Los ésteres se encuentran entre las clases de compuestos más importantes de la química orgánica. Los ésteres simples son conocidos por su agradable aromas a menudo afrutados. Mientras tanto, el mas largo, los ejemplos más complejos tienen un amplio espectro de usos industriales, desde lentes y humectantes hasta combustible "verde" (biodiesel).

Una forma común de producir ésteres complejos es hacer reaccionar ésteres carboxílicos más simples con alcoholes. Conocido como transesterificación, este proceso se basa típicamente en sales metálicas como catalizadores. Sin embargo, tales catalizadores tienden a ser costosos y / o contaminantes. Peor aún, si el éster es largo y flexible, tiende a envolver el centro metálico a través de enlaces de coordinación. Al atar eficazmente el metal, esta "quelación" cierra la reacción.

Ahora, un equipo de la Universidad de Nagoya ha desarrollado un catalizador que amplía drásticamente la gama de sustratos de transesterificación. Para evitar la quelación, los investigadores utilizaron un catalizador libre de metales, metilcarbonato de tetrametilamonio (TMC). En las condiciones adecuadas, TMC reacciona in situ con un alcohol para formar un ion alcóxido, que luego ataca al éster de partida para dar el éster diana complejo con altos rendimientos.

Según Manabu Hatano, coautor del estudio del equipo en Química verde , este no es el primer proceso que utiliza alcóxidos para la transesterificación, pero es, con mucho, el más versátil. "Los esfuerzos anteriores han utilizado sales de fosfonio, pero el alcóxido resultante solo puede esterificar el propio disolvente, que debe ser carbonato de dimetilo (DMC). Está bien si desea un producto que se pueda derivar de DMC, pero, por lo demás, necesita sales que sean estables en disolventes más convencionales. Nuestro nuevo TMC llena ese vacío ".

El alcance de alcoholes y ésteres que se pueden combinar usando TMC es amplio de hecho. Pueden participar aminoalcoholes, aunque el grupo amino desactivaría los catalizadores metálicos típicos por quelación. También se construyó un derivado de quinina con un anillo con puente tridimensional en el lado del alcohol. Mientras tanto, entre sustratos de éster, los ésteres de aminoácidos quirales pueden reaccionar con éxito, y la pureza del enantiómero correcto se conserva de forma segura. Como las sales de fosfonio anteriores, el nuevo catalizador también se puede utilizar para esterificar el propio disolvente, lo que ahorra dinero cuando el solvente está en camino hacia el objetivo.

"Al ser reciclables y libres de metales, este catalizador es un ejemplo genuino de química verde, "dice el autor principal Kazuaki Ishihara." No solo el proceso en sí es verde, pero podemos usarlo para producir biodiésel verde, que es una mezcla de ésteres. Sintetizamos cientos de gramos de un componente importante de biodiésel, que es bastante abundante para una reacción a escala de laboratorio. Esto nos da la confianza de que la reacción puede ampliarse a la producción industrial ".