Un equipo de investigación de la Universidad de Ehime desarrolló un hidrocarburo aromático policíclico (PAH) activo redox compuesto de azuleno y pirrol. Este HAP incluido en nitrógeno contiene dos tipos de anillos aromáticos en estado dicatiónico que pueden estabilizar los cationes por deslocalización basada en la aromaticidad global. Los hallazgos fueron publicados el 5 de marzo de 2019 en Letras orgánicas .

Los PAH activos redox son especialmente importantes para aplicaciones como la electrónica orgánica. Basado en estos antecedentes, el equipo informó azacoroneno fusionado con pirrol, es decir., hexapirrolohexaazacoroneno (HPHAC), donde seis anillos de pirrol se fusionaron a un núcleo de corona. Debido a los anillos pirrol conectados circularmente, especies oxidadas se obtuvieron de forma reversible, exhibiendo aromaticidad global en el estado dicatiónico formando una conjugación de 22π electrones.

En este estudio, El azacoroneno fusionado con pirrol y azuleno fue diseñado y sintetizado nuevamente. Se esperaba que el anillo de azuleno de siete miembros deficiente en electrones estabilizara una carga catiónica formando un catión aromático tropilio. De hecho, análisis de la estructura cristalina, así como cálculos DFT, reveló tanto una conjugación aromática de electrones 22π como un catión tropylium (conjugación de electrones 6π). El control de la resonancia de carga es una estrategia de diseño importante en la creación de materiales funcionales orgánicos. La presente contribución abre el estudio de la química de los HAP.