Por Anne Mullenniex – Actualizado el 30 de agosto de 2022
Los isómeros comparten una fórmula molecular pero difieren en estructura o disposición espacial. Si bien muchos textos mencionan tres categorías amplias, los químicos en realidad las dividen en dos grupos principales:isómeros constitucionales (estructurales) y estereoisómeros, con varios subtipos dentro de cada uno.
Los isómeros constitucionales tienen átomos idénticos pero patrones de enlace distintos. La conectividad crea diferentes grupos funcionales o esqueletos. Por ejemplo, el n-butano (un C4H10 de cadena lineal) y el isobutano (un C4H10 ramificado) comparten la misma fórmula pero presentan diferentes disposiciones de cadena.
Los estereoisómeros comparten los mismos átomos y enlaces pero difieren en su orientación tridimensional. Los isómeros geométricos (cis/trans) son un subconjunto de estereoisómeros configuracionales que surgen cuando se restringe la rotación alrededor de un enlace.
Los dobles enlaces o estructuras cíclicas impiden la libre rotación, dando lugar a isómeros geométricos. Estos muestran distintas relaciones cis-trans a través del vínculo restringido, con grupos funcionales ubicados en el mismo lado o en lados opuestos.
Un carbono tetraédrico unido a cuatro grupos diferentes es un centro estereogénico. Las moléculas con tales centros se clasifican en isómeros ópticos, que pueden clasificarse como enantiómeros (imágenes especulares no superponibles) o diastereómeros (imágenes no especulares no superponibles).
Al modelar isómeros, recuerde que si puede rotar un enlace simple para alinear dos estructuras, no son isómeros distintos. Los enantiómeros y diastereómeros pueden involucrar uno o múltiples centros quirales; la diferencia clave es si son imágenes especulares entre sí.
