1. Activación del anillo: El grupo hidroxilo (-OH) unido al anillo de benceno en fenol es un grupo donador de electrones. Aumenta la densidad de electrones en el anillo, particularmente en las posiciones orto y para. Esto hace que el anillo sea más susceptible al ataque electrofílico.
2. Formación de un intermedio estabilizado de resonancia: Cuando el bromo reacciona con fenol, forma un intermedio de iones de bromonio. Este intermedio se estabiliza por resonancia con el par solitario de electrones en el átomo de oxígeno del grupo hidroxilo. Esta estabilización de resonancia hace que la reacción sea más favorable.
3. Ataque electrofílico: El ion bromonio, siendo un electrofilo fuerte, ataca fácilmente las posiciones de orto y para del anillo de fenol rico en electrones del anillo de fenol. El primer átomo de bromo ingresa a una de estas posiciones, activando aún más el anillo hacia un ataque electrofílico.
4. Brominación sucesiva: Después de la primera brominación, el anillo se activa aún más debido a la presencia del sustituyente de bromo. Esto permite introducir los átomos de bromo y tercero en las posiciones de orto y para, lo que lleva a la trisubstitución.
5. agua como solvente: El agua, al ser un disolvente polar, ayuda a estabilizar las carbocaciones intermedias formadas durante la reacción. Esto promueve aún más la reacción.
En general, la combinación del efecto donante de electrones del grupo hidroxilo, la estabilización de resonancia del intermedio y la presencia de agua como disolvente hace que el fenol sea altamente susceptible a la trisubstitución en la solución de bromín acuosa.
Es importante tener en cuenta que la reacción se puede controlar para obtener productos mono o drominados DI ajustando las condiciones de reacción. Por ejemplo, el uso de una solución fría de bromo en un disolvente no polar como el tetracloruro de carbono puede provocar mono-brominación.
