1. Sustitución aromática electrofílica (EAS):
* Condiciones: En presencia de un catalizador de ácido Lewis como Febr3, la reacción se realiza mediante sustitución aromática electrofílica.
* Producto: Esta reacción forma 1-bromo-2-feniletano (o 2-bromo-1-feniletano) . El átomo de bromo se suma al carbono bencílico (el carbono adyacente al anillo de benceno).
2. Adición de radical libre:
* Condiciones: En condiciones radicales (luz UV o peróxidos), la reacción continúa mediante la adición de radicales libres.
* Producto: Esta reacción forma una mezcla de 1,2-dibromo-1-feniletano y 1,2-dibromo-2-feniletano . Los átomos de bromo se suman a ambos carbonos del doble enlace.
Aquí hay un resumen:
| Condiciones | Producto |
| --- | --- |
| Catalizador de febrero (EAS) | 1-bromo-2-feniletano |
| Luz UV o peróxidos (radical libre) | Mezcla de 1,2-dibromo-1-feniletano y 1,2-dibromo-2-feniletano |
Mecanismo:
* EAS: El catalizador de ácido Lewis activa la molécula de bromo, lo que la hace más electrofílica. Este electrofilo ataca el anillo aromático del estireno, lo que lleva a la formación de un intermedio de carbocational. El bromo ataca la carbocatión, lo que lleva a la formación del producto.
* Radical libre: La luz UV o los peróxidos inician la formación de radicales de bromo. Estos radicales atacan el doble enlace de estireno, lo que lleva a la formación de un intermedio radical. El intermedio luego reacciona con otra molécula de bromo para formar el producto Dibromo.
Avíseme si desea una explicación más detallada de los mecanismos de reacción.