Reacciones que involucran supuestos cationes fenilo. (A) La reacción de Mascarelli (12). (B) Reacción de Friedel-Crafts intramolecular de Siegel de los fluoruros de arilo (15). (C) Nuestra estrategia de funcionalización dual C – F / C – H. R =etilo o triisopropilo; R1 =arilo, alquilo, haluro o silil éter; WCA, anión de coordinación débil; TMS, trimetilsililo; Mes mesitilo; Me, metilo; gato., catalítico. Crédito:(c) Ciencias (2017). DOI:10.1126 / science.aam7975
(Phys.org) —Un equipo de químicos de la Universidad de California ha desarrollado una forma más económica de funcionalizar alcanos inactivos (hidrocarburos como etano, metano y propano) mediante el uso de catalizadores mucho más abundantes. En su artículo publicado en la revista Ciencias , el equipo describe el diseño de reacción que crearon que supera los desafíos anteriores relacionados con los perfiles de reactividad de alta energía.
En la actualidad, Los alcanos inactivos se consideran difíciles de funcionalizar; la mayoría usa un enfoque que implica la apertura de enlaces C-H de hidrocarburos mediante un proceso que involucra metales preciosos y costosos. En este nuevo esfuerzo, el equipo ha encontrado una manera de utilizar silicio y boro como catalizadores. Esto es importante debido a la necesidad de la industria de convertir alcanos como el gas natural y el petróleo en productos más valiosos.
Los alcanos reaccionan con relativa facilidad a altas temperaturas, como se ve en los motores de combustión interna, pero estas reacciones se consideran extremadamente difíciles de controlar. La funcionalización de los alcanos permite obtener más de ellos que solo su potencial energético, permite extraer componentes que pueden utilizarse como precursores para la creación de productos químicos raros que, en algunos casos, son considerablemente más valiosos. Debido a que son relativamente inertes, y los enlaces entre el carbono y el hidrógeno son fuertes, son difíciles de funcionalizar. Para romper esos fuertes lazos el equipo hizo aún más fuertes.
El grupo comenzó con anillos de benceno, preparándolos con sustitutos de silicio y flúor. A continuación, prepararon un ciclo utilizando silicio activado adicional, que emparejaron con carborano, lo que obligó al flúor a crear un arilo intermedio que fue capaz de romper los enlaces alcano C-H (que incluían principalmente metano). El anillo resultante luego liberó silicio, lo que mantuvo la reacción en curso. El equipo señala que la reacción se puede realizar en rangos de temperatura de 30 ° a 100 ° C. Todavía no está claro si el proceso se puede escalar para que sea rentable, pero si es así podría provocar una caída de los precios de algunos productos, particularmente los basados en gas natural cada vez más abundante.
El grupo está programado para hacer una presentación sobre su trabajo en la próxima reunión de la AEC.
© 2017 Phys.org
