Los terpenos son productos naturales que a menudo son muy difíciles de sintetizar en el laboratorio. Los químicos de la Universidad de Basilea han desarrollado un método de síntesis que imita la naturaleza. El paso decisivo tiene lugar dentro de una cápsula molecular, que permite la reacción. Los hallazgos fueron publicados recientemente en la revista Catálisis de la naturaleza .

Los terpenos son la clase más grande de compuestos químicos que se encuentran en la naturaleza. Incluyen, por ejemplo, muchos aceites esenciales, esteroides y sustancias clínicamente relevantes como el medicamento antipalúdico artemisinina o el medicamento quimioterápico paclitaxel.

A pesar de los métodos de síntesis cada vez más refinados, Los químicos han encontrado muy difícil sintetizar estos compuestos estructuralmente complejos en el laboratorio. El proceso a menudo requiere numerosos, pasos de síntesis no siempre selectivos, y los rendimientos tienden a ser bajos.

La naturaleza señala el camino

El grupo de investigación dirigido por el profesor Konrad Tiefenbacher del Departamento de Química de la Universidad de Basilea ha desarrollado ahora un concepto de síntesis de terpenos copiados de la naturaleza.

El paso decisivo tiene lugar en la cavidad de un compuesto esférico, conocido como cápsula molecular. La cápsula de resorcinareno utilizada se conoce desde hace unos 20 años, pero su efecto catalítico solo se ha descrito muy recientemente. por Tiefenbacher y otros. En disolventes orgánicos, la cápsula se forma a partir de seis más pequeños, compuestos en forma de anillo con la ayuda de enlaces de hidrógeno.

De manera similar a la naturaleza, los investigadores dirigidos por Tiefenbacher comienzan con un material de partida para la síntesis, que está encerrado por la cápsula. El entorno de la cápsula permite entonces la formación del terpeno. Además, Los elementos de control previamente integrados en el precursor ayudan a evitar efectos secundarios no deseados y dirigen la transformación hacia el producto deseado.

Aplicabilidad probada

La aplicabilidad del concepto fue probada por la síntesis de cuatro pasos del producto natural isolongifoleno, con la formación de un compuesto de terpeno en forma de anillo catalizado por la cápsula como paso clave. Esto tuvo éxito, en comparación con las síntesis convencionales, en un número significativamente menor de pasos y con un buen rendimiento. Usando precursores etiquetados y con la ayuda de simulaciones por computadora, los químicos de Basilea también pudieron aclarar el mecanismo de reacción.

"Nuestro próximo objetivo es utilizar cápsulas como enzima artificial en la creación de terpenos aún más complejos, "dice el profesor Tiefenbacher." Para hacerlo, debemos aprender a controlar mejor la disposición espacial del precursor dentro de la cápsula, ya sea modificando el sistema existente o desarrollando nuevos catalizadores ". Esto puede abrir nuevas formas de sintetizar compuestos terpénicos que de otro modo no serían fácilmente accesibles.