4-metilciclohexanol → 4-metilciclohexeno + H₂O
Condiciones:
* Catalizador ácido: Normalmente, se utiliza un ácido fuerte como el ácido fosfórico (H₃PO₄) o el ácido sulfúrico (H₂SO₄).
* Calor: La reacción suele llevarse a cabo a temperaturas elevadas, alrededor de 150-180°C.
Mecanismo:
1. Protonación: El grupo alcohol del 4-metilciclohexanol es protonado por el catalizador ácido, formando un buen grupo saliente (agua).
2. Formación de carbocationes: La pérdida de agua da como resultado la formación de un intermediario carbocatión.
3. Deshidratación: Se elimina un protón de un carbono adyacente al carbocatión, lo que lleva a la formación del doble enlace en 4-metilciclohexeno.
Nota:
* La reacción también puede transcurrir mediante un mecanismo concertado, donde la protonación y la pérdida de agua ocurren simultáneamente.
* También se pueden utilizar otros agentes deshidratantes, como el pentóxido de fósforo (P₂O₅).
* La reacción puede producir productos secundarios, como otros isómeros del 4-metilciclohexeno.