1. Adición nucleofílica :El oxígeno carbonílico del aldehído actúa como nucleófilo y ataca al nitrógeno hidrazona protonado del 2,4-DNP. Esto da como resultado la formación de un intermedio tetraédrico.
2. Transferencia de protones :Se transfiere un protón del nitrógeno del intermedio al oxígeno del grupo carbonilo, lo que da como resultado la formación de una molécula de agua y un nuevo doble enlace C=N.
3. Reordenamiento y ciclación :El intermedio sufre un reordenamiento y ciclación para formar la 2,4-dinitrofenilhidrazona. Esto implica la expulsión de una molécula de agua y la formación de un anillo heterocíclico de cinco miembros.
4. Formación del producto :El producto final, 2,4-dinitrofenilhidrazona, es un compuesto estable caracterizado por la presencia de un enlace N-N entre el nitrógeno de la hidrazona y el anillo de fenilo, así como dos grupos nitro en el anillo de fenilo.
La reacción entre 2,4-DNP y un aldehído es una herramienta importante en el análisis orgánico cualitativo. Permite la identificación y caracterización de aldehídos mediante la formación de las características 2,4-dinitrofenilhidrazonas, que pueden analizarse más en función de sus puntos de fusión, color y otras propiedades.
