El benceno, C6H6, es un hidrocarburo que se encuentra en el petróleo crudo y es un componente principal de la gasolina. Se usa para fabricar fibras sintéticas, detergentes e incluso drogas. Puede derivar el ácido benzoico, estructura química C6H5COOH, del benceno uniendo la molécula de benceno insoluble en agua con un grupo ácido carboxílico (-COOH). Esto produce un polvo blanco soluble en agua y agradable al olor que se usa para aromatizantes y perfumes. La formación de ácido benzoico tiene que ver con la "ionizabilidad". El agua puede unirse al ácido benzoico mediante enlaces de hidrógeno. Más allá de eso, las moléculas de agua pueden estabilizar la formación del ion "benozate".
TL; DR (demasiado largo; no lo leyó)
El ácido benzoico tiene baja solubilidad en el agua a temperatura ambiente porque la mayor parte de la molécula es no polar. A temperaturas más altas, la solubilidad aumenta.
Motivo principal de baja solubilidad
La razón principal por la que el ácido benzoico se disuelve solo ligeramente en agua fría es que, aunque el grupo ácido carboxílico es polar, la mayor parte la molécula de ácido benzoico no es polar (el agua es polar). Solo el grupo carboxílico es polar. Además, no hay estructuras estabilizadoras internas que favorezcan el carboxilato, -COO (-), sobre el ácido carboxílico, -COOH.
Enlace de hidrógeno
Cuando no está en presencia de agua, dos moléculas del ácido benzoico puede formar lo que se llama un dímero. En este caso, una molécula de hidrógeno se une a la segunda molécula.
En presencia de agua, aunque no tiene ionización, el agua puede unir hidrógeno al ácido benzoico. Por lo tanto:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO - H - OH2.
Una especie con enlaces de hidrógeno puede ir al punto de ionización.
Ionización
Más allá de la formación de enlaces de hidrógeno, la ionización completa puede tener lugar si hay algún agente causante para forzar esto. Las bases pueden forzar la ionización, pero en un grado limitado el agua produce ionización, de acuerdo con la siguiente ecuación de reacción:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO (-) + H3O (+)
La ionización garantiza agua- solubilidad, ya que el agua es un solvente polar.
El calor aumenta la solubilidad
La adición de calor aumenta en gran medida la solubilidad porque parte del aumento de energía prolonga suficientemente los enlaces de hidrógeno, de modo que ocurre la ionización. Los iones son por definición polares, por lo que el axioma general, al igual que se disuelve, indica que los iones se disolverán en el agua.
Aumentando la solubilidad
Además de los cambios de temperatura, hay otras maneras de aumentar o disminuir la solubilidad en agua del ácido benzoico. La adición de un ácido fuerte disminuye la ionización a través del efecto de "ion común". Aumentar el pH aumenta la ionización del ácido benzoico, lo que quizás conduzca a la reacción.
Ácido benzoico y otros solventes
Aunque su solubilidad en agua es baja, el ácido benzoico es soluble en otros solventes. Algunas de las cifras de solubilidad más altas previstas para disolventes comunes incluyen 3,85 M para hexano y 9,74 M para acetato de etilo.
