Una colaboración liderada por Cornell está cambiando el interruptor de la química sintética tradicional mediante el uso de electricidad para impulsar una nueva reacción química que anteriormente dejó perplejos a los químicos que confían en los métodos convencionales.

Esta nueva reacción, que se detalla en el documento del equipo, "La electrocatálisis dual permite la hidrocianación enantioselectiva de alquenos conjugados, "publicado el 29 de junio en Química de la naturaleza —Podría estimular la fabricación de una gran cantidad de productos nuevos, medicamentos de bajo costo.

El proyecto fue una colaboración entre los coautores principales Song Lin y Robert A. DiStasio Jr., ambos profesores asistentes de química y biología química en la Facultad de Artes y Ciencias.

El laboratorio de Lin está explorando las posibles aplicaciones de la electroquímica, que impulsa reacciones químicas con voltaje en lugar de los reactivos favorecidos por la química orgánica tradicional. Estos reactivos pueden resultar costosos y difíciles de controlar a mayor escala. Y aunque la electroquímica se emplea a menudo en la investigación de baterías y energía, se utiliza con menos frecuencia en síntesis química.

Lin se ha centrado especialmente en el uso de la electrocatálisis para crear moléculas quirales, moléculas que son imágenes especulares no superponibles entre sí (a menudo denominadas zurdos y diestros) y bastante frecuentes en la química médica. Para este proyecto, Este grupo se asoció con la compañía farmacéutica Eli Lilly para identificar transformaciones de reacción específicas que podrían tener como objetivo crear precursores de bajo costo para nuevos medicamentos.

En este trabajo, Lin y su equipo desarrollaron un catalizador que realiza catálisis asimétrica, una forma de dirigir las reacciones químicas hacia un producto quiral específico (p. Ej., producción de la versión para diestros de una molécula quiral en lugar de para zurdos).

"Esto realmente nos permitió mejorar la selectividad de la reacción, para que pueda obtener un producto lo suficientemente puro como para ser utilizado, potencialmente, con fines de descubrimiento de fármacos, ", Dijo Lin." Si bien este trabajo no cambia necesariamente la forma en que se fabrican los medicamentos, nos proporciona acceso a una gran variedad de análogos ".

Los investigadores pudieron combinar dos reacciones diferentes —transferencia de átomos de hidrógeno mediada por cobalto y cianación de radicales promovida por cobre— en un sustrato de alqueno utilizando una estrategia catalítica dual.

"Tenemos dos catalizadores diferentes en el sistema, y cada uno de ellos asume un rol específico, "Lin dijo." La electroquímica nos permite combinar estos dos sistemas químicos a la perfección, y potencia múltiples ciclos químicos o diferentes eventos de oxidación en el mismo sistema de reacción ".

La reacción resultante, hidrocianación asimétrica de alquenos, ha eludido a los químicos orgánicos durante décadas. Ahora, variando el sustrato, pueden modificar la estructura molecular de un fármaco comercial y crear nuevas variedades.

Para comprender mejor el mecanismo detrás de esta reacción tan buscada, Lin se volvió hacia DiStasio, cuyo laboratorio se especializa en química teórica. Particularmente relevante es el trabajo que DiStasio y su grupo han realizado para describir y comprender las interacciones no enlazadas (o no covalentes) que ocurren entre moléculas.

"Después de realizar una serie de cálculos detallados de mecánica cuántica en este sistema, nos quedó claro que el catalizador de cobre tiene una naturaleza bastante interesante y dicotómica, DiStasio dijo. "Al combinar interacciones no covalentes atractivas y repulsivas, este catalizador permite una muy difícil, pero tremendamente útil, reacción química."