Muchos compuestos naturales utilizados en medicina tienen arquitecturas moleculares complejas que son difíciles de recrear en el laboratorio. La ayuda podría provenir de una pequeña molécula de hidrocarburo, llamado tetravinilaleno, que ha sido sintetizado por primera vez por científicos australianos. Como se detalla en la revista Angewandte Chemie , El tetravinilaileno se puede utilizar para construir estructuras moleculares complejas más rápidamente y con menos impacto medioambiental que utilizando métodos establecidos.

El tetravinilaileno tiene una estructura molecular notablemente insaturada. La unión de dos átomos de carbono entre sí se puede lograr con tres tipos de enlaces; ya sea soltero, doble, o triples enlaces. Los enlaces distintos de los enlaces simples se denominan "insaturados" (por ejemplo, Los ácidos grasos insaturados contienen una mezcla de enlaces dobles y sencillos). La forma en que se organizan estos enlaces en una molécula determina su reactividad. Las moléculas son menos reactivas y más estables cuando los enlaces dobles se alternan con enlaces simples, pero dos dobles enlaces seguidos dan una configuración electrónica tensa, lo que hace que la molécula sea reactiva.

La estudiante de posgrado Cecile Elgindy, trabajando con el profesor Michael S. Sherburn en la Universidad Nacional de Australia, Canberra, sintetizó por primera vez el compuesto altamente insaturado tetravinilaleno. La molécula posee dos dobles enlaces adyacentes en su centro, ambos están flanqueados por dos entidades compuestas por un enlace sencillo seguido de un enlace doble.

El tetravinilaileno está tensado electrónicamente y también es simétrico, lo que permitiría a los químicos realizar múltiples reacciones en un solo paso. Eso permitiría construir nuevas moléculas con arquitecturas complejas en menos pasos y con menos productos químicos. Ya existen análogos de tetravinilaleno, pero esas moléculas son más pequeñas y menos simétricas.

Los investigadores admiten que la síntesis de tetravinilaileno fue un desafío; sin embargo, un procedimiento de cinco pasos que implica la unión secuencial de cuatro moléculas pequeñas entre sí tuvo éxito. Los científicos también prepararon derivados de tetravinilaleno con una estructura ligeramente alterada pero un sistema de enlace sin cambios.

Los investigadores hicieron uso de tetravinilaileno en una síntesis de prueba de concepto transformándolo en un compuesto con una arquitectura esteroidal compleja. En ese procedimiento, sólo era necesario un compañero de reacción y todas las reacciones se controlaban simplemente variando las condiciones, como la temperatura de reacción y el disolvente.

El estudio posiciona al tetravinilaileno como un nuevo químico intrigante y potente con utilidad práctica en la síntesis de productos naturales y medicamentos. Se une al grupo de pequeños hidrocarburos existentes empaquetados con dobles enlaces, pero sobresale por su simetría. El tetravinilaileno podría inspirar a los químicos sintéticos que buscan nuevos métodos para sintetizar medicamentos y productos naturales. o que deseen ampliar las fronteras de la investigación básica.