Investigadores de la Universidad Médica y Dental de Tokio (TMDU) han introducido un nuevo proceso sintético para producir una importante familia de moléculas basadas en carbono conocidas como γ-aril-β-cetoésteres. Estas moléculas se utilizan en la producción de muchos productos farmacéuticos vitales, incluido alectinib, que se administra para tratar el cáncer de pulmón de células no pequeñas, y Januvia, un medicamento para la diabetes. Este enfoque químico puede ayudar en la preparación de una amplia gama de sus análogos y muchos otros candidatos a medicamentos más rápidamente.

Química Orgánica, que estudia reacciones que involucran moléculas basadas en carbono, es fundamental para la industria farmacéutica. Ciertas reacciones, como la formación de compuestos aromáticos multisustituidos, son esenciales para la producción de una variedad de medicamentos. Una clase importante de moléculas que se pueden utilizar como intermedios versátiles son los γ-aril-β-cetoésteres. Sin embargo, Hasta ahora ha sido difícil sintetizar una variedad de estas moléculas críticas.

En un estudio publicado en Letras orgánicas el 24 de octubre Investigadores de la Universidad Médica y Dental de Tokio (TMDU) informan sobre una nueva vía de reacción para producir fácilmente γ-aril-β-cetoésteres. Para hacer esto, utilizaron química aryne, que implica la eliminación de dos sustituyentes de un anillo de benceno, produciendo una especie química muy reactiva. "Para sintetizar con éxito los γ-aril-β-cetoésteres, decidimos usar una vía que involucra arinos de tipo γ-aril-β-cetoéster, porque son intermedios útiles para crear derivados aromáticos multisustituidos, "dice el primer autor Keisuke Uchida.

Como demostración del valor de producir γ-aril-β-cetoéster utilizando este nuevo método, el equipo de investigación sintetizó un análogo de alectinib, que es un inhibidor importante de ciertos cánceres de pulmón. Como molécula compleja, la síntesis de varios análogos por el método convencional requiere un tiempo y esfuerzos considerables, por lo que el nuevo enfoque que hace que varios γ-aril-β-cetoésteres estén fácilmente disponibles puede mejorar la accesibilidad a ellos. Esto también es cierto para muchos otros compuestos orgánicos.

"En virtud de la flexibilidad de los intermedios aryne, nuestro nuevo enfoque sintético puede ayudar en la preparación de muchos compuestos bioactivos importantes, tanto para el sector farmacéutico como para las ciencias agroquímicas, ", dice el autor principal Takamitsu Hosoya. El grupo de investigación planea expandir el alcance de su método a otras moléculas que pueden conducir a un descubrimiento de fármacos más rápido y rentable en el futuro.