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    Los químicos sintetizan perseanol por primera vez

    a, Estructura química, numeración de carbono y asignación de letras del sistema de anillo para los diterpenos rianodano (a) e isorianodano (b). C, Análisis retrosintético del isoryanodane diterpene (+) - perseanol. [O], oxidación; R, grupo protector. Crédito: Naturaleza (2019). DOI:10.1038 / s41586-019-1580-x

    Un equipo de químicos del Instituto de Tecnología de California ha sintetizado totalmente el perseanol mediante un proceso de 16 pasos por primera vez. En su artículo publicado en la revista Naturaleza , el grupo describe su proceso y qué tan bien funcionó.

    En naturaleza, perseanol es una molécula producida por el árbol de persea. Poco después de su descubrimiento a finales de la década de 1990, Los investigadores encontraron que la molécula era similar a la rianodina, un pesticida que alguna vez fue popular. Tienen una arquitectura similar, aunque el perseanol carece de un éster de pirrol-2-carboxilato. Debido a las similitudes, creció el interés en usar perseanol en cultivos comerciales. No mucho después se encontró una alternativa más barata, y la molécula nunca llegó a la granja. Pero el interés en él persiste debido a su reputación ecológica. Por esta razón, los químicos han estado trabajando para producirlo en el laboratorio; si tiene éxito, los resultados serían a la vez más baratos y más respetuosos con el medio ambiente que los productos que se utilizan actualmente.

    Los investigadores señalan que la rianodina funciona como pesticida al unirse a los canales de calcio en los músculos de los insectos. paralizándolos. Puede paralizar a los animales, también, pero se cree que el perseanol es más específico para los insectos, convirtiéndolo en un pesticida potencialmente más seguro. Los investigadores también señalan que se han realizado pocas investigaciones para determinar los medios por los cuales el perseanol mata a los insectos. Sin embargo, eso podría cambiar si se reaviva el interés en usar perseanol como pesticida.

    Los investigadores comenzaron con las lecciones que aprendieron cuando sintetizaron rianodina hace dos años. Para hacer lo mismo con perseanol, el equipo comenzó con un aceite llamado pulegone y un éster vinílogo. Los fragmentos de cada uno se modificaron mediante un proceso de seis pasos y luego se reunieron mediante una técnica en cascada. lo que resultó en la construcción de la estructura de la molécula. Fueron necesarios ocho pasos más para agregar cadenas laterales.

    Los investigadores señalan que la complejidad de la molécula hace que sea poco probable que se utilice como agroquímico, pero su trabajo ha llevado a una mejor comprensión de la familia de moléculas a las que pertenece el perseanol. Esto podría conducir al desarrollo de otros productos. También abre la puerta a una mejor comprensión de cómo mata a los insectos y cómo se compara con la rianodina.

    © 2019 Science X Network




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