Un catalizador de paladio desarrollado por los investigadores de A * STAR ofrece una forma confiable y eficiente de crear una estructura molecular que se encuentra comúnmente en medicamentos y materiales electrónicos.

La estructura se conoce como fragmento de estilbeno, que comprende dos anillos de benceno, conectados por dos átomos de carbono con un doble enlace entre ellos. Los anillos de benceno pueden transportar una serie de otros grupos químicos, por lo que los estilbenos forman una gran y diversa familia de moléculas, que se puede utilizar en tratamientos potenciales para trastornos del sistema nervioso central y como material activo en ciertos diodos emisores de luz orgánicos (OLED) utilizados en pantallas e iluminación avanzadas.

Hasta ahora, Los estilbenos se han elaborado típicamente en un proceso de dos pasos, cada paso depende de diferentes catalizadores de paladio y condiciones de reacción. El primer paso, conocida como reacción de acoplamiento de Suzuki, agrega una unidad de dos carbonos a una molécula de benceno. Después del producto de esta reacción, estireno se extrae y se purifica, un segundo paso, llamada reacción de Heck, pega otro anillo de benceno en el otro extremo del doble enlace carbono-carbono. El producto del primer paso, o 'el intermedio', sin embargo, es a menudo inestable, lo que dificulta su manipulación y reduce el rendimiento general del proceso.

Howard Jong del Instituto A * STAR de Ciencias Químicas e Ingeniería y colaboradores de la Universidad de Ottawa, Canadá, ahora han demostrado que un solo catalizador de paladio puede llevar a cabo ambos pasos en un recipiente de reacción, lo que evita la necesidad de aislar el intermedio problemático. Esta reacción de Suzuki-Heck de 'un solo recipiente' ofrece una forma más eficiente de hacer estilbenos, potencialmente ahorrando costos y reduciendo el desperdicio asociado con la purificación del producto intermedio.

El catalizador asocia paladio con una molécula voluminosa que contiene fósforo llamada Cy * Phine. El equipo probó el rendimiento del catalizador en la reacción de acoplamiento de Suzuki utilizando 48 condiciones de reacción diferentes, variando el solvente y otros reactivos. Después de identificar la receta que dio los mejores resultados, los investigadores repitieron este proceso de optimización para las reacciones de Suzuki-Heck de un solo recipiente.

Esto les dio un método confiable que se utilizó para hacer una amplia gama de compuestos modelo que se asemejaban a los objetivos comerciales. Las reacciones dieron típicamente rendimientos promedio de 64 a 91 por ciento para cada paso, comparable a realizar las reacciones por separado. "Sin embargo, ser capaz de realizar secuencias de reacción en un solo recipiente proporciona una estrategia más rápida y económica, "dice Jong." El ahorro de tiempo, solvente, reactivos, desperdicio, y los materiales de purificación pueden verse como un enfoque más ecológico ". El equipo ahora espera mejorar el método y usarlo para fabricar derivados de estilbeno para la electrónica orgánica.