Por Rosann Kozlowski, actualizado el 30 de agosto de 2022
Dick Luria/Photodisc/Getty Images
Fenolftaleína (C20 H14 O4 ) es un sólido cristalino débilmente ácido, de color blanco a amarillo. Se disuelve fácilmente en alcoholes y es ligeramente soluble en agua. Esta molécula orgánica es la piedra angular de muchos ensayos ácido-base en los laboratorios de química.
En solución, la fenolftaleína existe en equilibrio entre una forma protonada incolora y un ion desprotonado rosado. Cuando una solución es ácida, los iones de hidrógeno desplazan el equilibrio hacia la forma incolora, haciendo que el indicador sea transparente. En medios básicos, los iones hidróxido promueven la formación del ion rosa, dando a la solución su tono característico. Este cambio es una consecuencia directa de la deslocalización de electrones que se produce durante la ionización.
Las formas protonadas (ácidas) y desprotonadas (alcalinas) difieren estructuralmente. El ion desprotonado presenta un sistema extendido de electrones π que absorbe la luz visible alrededor de 553 nm (región verde), que el ojo humano percibe como rosa. Cuanto más alcalina sea la solución, mayor será el grado de ionización y más profunda será la coloración rosa.
La escala de pH va de 0 a 14, siendo 7 el neutro. La fenolftaleína permanece incolora por debajo de un pH de 8,2. Comienza a tornarse de color rosa pálido a un pH de 8,2 y se intensifica hasta alcanzar un magenta brillante a partir de un pH de 10, lo que lo convierte en un indicador ideal para soluciones débilmente básicas.
Descubierta en 1871 por el químico alemán Adolf vonBaeyer, la fenolftaleína se produce fusionando fenol con anhídrido ftálico en presencia de ácido sulfúrico o cloruro de zinc, procesos que todavía son estándar en la actualidad. En el laboratorio, se utiliza principalmente en valoraciones ácido-base:una concentración conocida de base se titula frente a una solución ácida desconocida, y el momento en que el color cambia de incoloro a rosa señala el punto de equivalencia. Históricamente, la fenolftaleína sirvió como laxante en preparaciones de venta libre como Ex-Lax, pero fue prohibida en los Estados Unidos en 1999 después de que estudios la vincularan con el riesgo de cáncer.
