1. Relación estructural:
* ácidos carboxílicos Tener la estructura general r-COOH, donde R es una cadena de hidrocarburos o un hidrocarburo sustituido. La característica clave es el grupo carboxyl (-Cooh) , que contiene un grupo carbonilo (C =O) unido a un grupo hidroxilo (-OH).
* Amides Tenga la estructura general R-Conh2, donde R es nuevamente una cadena de hidrocarburos o un hidrocarburo sustituido. La característica clave es el grupo amide (-conh2) , que contiene un grupo carbonilo (C =O) unido a un grupo amino (-nh2).
2. Conversión entre amidas y ácidos carboxílicos:
* Las amidas pueden hidrolizarse a ácidos carboxílicos: Esta reacción implica romper el enlace C-N en el grupo amida y agregar agua. Las condiciones ácidas o básicas se requieren típicamente.
* Los ácidos carboxílicos se pueden convertir a Amides: Esta reacción implica reaccionar el ácido carboxílico con una amina (NH3 o una amina orgánica) y un agente deshidratante (como DCC o SOCL2).
3. Reactividad:
* Las amidas son menos reactivas que los ácidos carboxílicos: Esto se debe a la estabilización de resonancia del grupo amida, lo que hace que el carbono carbonilo sea menos electrofílico.
* Los ácidos carboxílicos son más reactivos: La presencia del grupo hidroxilo hace que el carbono carbonilo sea más electrofílico, lo que lleva a una mayor reactividad.
4. Ejemplo:
Considere el ejemplo simple de ácido etanoico (ácido acético) y su amida correspondiente, etanamida (acetamida):
* ácido etanoico: CH3-COOH
* etanamida: CH3-CONH2
En esencia, las amidas son esencialmente ácidos carboxílicos donde el grupo hidroxilo (-OH) ha sido reemplazado por un grupo amino (-nh2). Esta similitud estructural explica la estrecha relación y la capacidad de interconvertir entre estos dos grupos funcionales.