* Aromaticidad esperada: El ciclooctatetraeno tiene 8 electrones PI, lo que parece un número de Hückel (4n+2, donde n =2). Esto sugeriría que debería ser aromático.
* Problema de planaridad: Un requisito clave para la aromaticidad es la planaridad. Sin embargo, el ciclooctatetraeno es no planar Debido a su tendencia a adoptar una conformación en forma de bañera . Esta estructura no plana previene la delocalización efectiva de electrones PI a través del anillo.
* Energía de resonancia: Debido a su naturaleza no aromática, el ciclooctatetraeno tiene energía de resonancia insignificante .
¿Qué significa esto?
* Significa que la molécula no es particularmente estable debido a la falta de estabilización de resonancia.
* Se comporta más como un alqueno típico, con dobles enlaces localizados.
En resumen: La energía de resonancia del ciclooctatetraeno es insignificante porque no tiene la planaridad necesaria para la delocalización y la aromaticidad de los electrones PI efectivos.
