1. Protonación del alcohol:
La reacción comienza con la protonación del grupo hidroxilo del alcohol por el catalizador ácido (H+). Este paso hace que el alcohol sea un mejor grupo de salida.
`` `` ``
CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2OH+ H+ <=> CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2OH2+
`` `` ``
2. Formación de la carbocatión:
El alcohol protonado pierde agua, formando una carbocatión. Este es el paso de determinación de la velocidad, ya que implica la ruptura de un enlace C-O.
`` `` ``
CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2OH2+ <=> CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2++ H2O
`` `` ``
3. Reordenamiento (opcional):
La carbocatión primaria formada es altamente inestable. En este caso, puede ocurrir un cambio de 1,2-hidruro, lo que resulta en una carbocatión terciaria más estable. Este reordenamiento no es necesario para la formación de 2-metil-2-hepteno, pero es una posible reacción lateral.
`` `` ``
CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2+ <=> CH3CH2CH2CH (CH3) CH2CH3+
`` `` ``
4. Desprotonación y formación de alqueno:
Una base, como el agua o la base conjugada del catalizador ácido, elimina un protón de un carbono adyacente a la carbocatión, formando un doble enlace y el producto alqueno, 2-metil-2-hepteno.
`` `` ``
CH3CH2CH2CH (CH3) CH2CH3 + + B- <=> CH3CH2CH =C (CH3) CH2CH3 + BH +
`` `` ``
Reacción general:
`` `` ``
CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2OH + H + <=> CH3CH2CH =C (CH3) CH2CH3 + H3O +
`` `` ``
nota: La formación de 2-metil-2-hepteno se favorece debido a la estabilidad del intermedio de la carbocatión terciaria. Otros alquenos isoméricos también pueden formarse, dependiendo de las condiciones de reacción y las estabilidades relativas de los intermedios de carbocatión involucrados.
