Reactividad de los compuestos carbonilo:
La reactividad de los compuestos de carbonilo está influenciada por la capacidad de retiro de electrones del grupo unido al carbono carbonilo.
* cloruros ácidos Tener un átomo de cloro altamente electronegativo unido al carbono carbonilo, lo que hace que el carbono carbonilo sea más electrofílico y susceptible al ataque nucleofílico.
* aldehídos Tener un átomo de hidrógeno menos electronegativo unido al carbono carbonílico, lo que hace que el carbono carbonilo sea menos electrofílico que en los cloruros ácidos.
razones para la mayor reactividad de los cloruros ácidos:
1. Efecto de retiro de electrones más fuerte: El átomo de cloro en los cloruros ácidos es un fuerte grupo de retiro de electrones, que aumenta la densidad de carga positiva en el carbono carbonilo, lo que lo hace más susceptible al ataque nucleofílico.
2. Buen grupo de salida: El ion cloruro (Cl-) es un buen grupo de salida, que facilita la partida del átomo de cloro durante el ataque nucleofílico.
3. Estabilización de resonancia: El grupo carbonilo en cloruros ácidos se estabiliza por resonancia, lo que hace que el carbono carbonilo sea más electrofílico.
Conclusión:
Debido al efecto de retirada de electrones más fuerte, el buen grupo de salida y la estabilización de resonancia, los cloruros ácidos son más reactivos que los aldehídos hacia el ataque nucleofílico.
