1. Haluros de alquilo primario y secundario:
* reacción: La reacción continúa a través de un mecanismo SN1 , lo que lleva a la formación de un nitrato de alquilo y precipitado de haluro de plata.
* Mecanismo:
* Paso 1: El haluro de alquilo sufre ionización para formar una carbocatión.
* Paso 2: El ion de nitrato actúa como un nucleófilo y ataca la carbocatión, formando el nitrato de alquilo.
* Paso 3: El ion plata (Ag+) reacciona con el ion haluro (X-) para formar un precipitado de haluro de plata (AGX), que es típicamente insoluble en agua.
* Ejemplo:
CH3CH2BR + AGNO3 → CH3CH2ONO2 + AGBR
2. Haluros de alquilo terciario:
* reacción: Es más probable que los haluros de alquilo terciarios sufran reacciones de eliminación (E1) en lugar de sustitución.
* Mecanismo:
* Paso 1: El haluro de alquilo terciario sufre ionización para formar una carbocatión.
* Paso 2: La base (en este caso, el ion nitrato) abstrae un protón de un átomo de carbono adyacente a la carbocatión, lo que lleva a la formación de un alqueno.
* Ejemplo:
(CH3) 3CBR + AGNO3 → (CH3) 2C =CH2 + AGBR + HNO3
3. Haluros alílicos y bencílicos:
* reacción: Los haluros alílicos y bencílicos son más reactivos hacia las reacciones SN1 y SN2 debido a la estabilización del intermedio de la carbocatión.
* Mecanismo:
* SN1:Similar a los haluros de alquilo primario y secundario, pero con tasas más rápidas debido a la estabilización de la carbocatión.
* SN2:la reacción también puede proceder a través de un mecanismo SN2, dependiendo del sustrato y las condiciones específicos.
* Ejemplo:
CH2 =CHCH2CL + AGNO3 → CH2 =CHCH2ONO2 + AGCL
Factores que afectan la reacción:
* Naturaleza del haluro de alquilo: Es más probable que los haluros de alquilo primarios y secundarios experimenten reacciones SN1, mientras que los haluros de alquilo terciarios son más propensos a las reacciones de eliminación.
* solvente: Los solventes de protección polar (como el agua o el etanol) favorecen las reacciones SN1, mientras que los solventes apróticos polares (como acetona o DMF) favorecen las reacciones SN2.
* Temperatura: Las temperaturas más altas generalmente favorecen las reacciones de eliminación.
En general, la reacción de un haluro de alquilo con nitrato de plata es una reacción versátil que puede conducir a varios productos dependiendo de la estructura del haluro de alquilo y las condiciones de reacción.
