La acidez de un átomo de hidrógeno está relacionada con la estabilidad de la base conjugada formada después de que se elimina el átomo de hidrógeno. En el caso del 1-butino, la base conjugada es un carbanión estabilizado por resonancia. La carga negativa del carbanión se puede deslocalizar sobre ambos carbonos del triple enlace, lo que ayuda a estabilizar la especie.
Por el contrario, la base conjugada del 2-butino no es tan estable. La carga negativa del carbanión no se puede deslocalizar con tanta eficacia entre los dos carbonos del triple enlace, lo que significa que la especie es menos estable. Como resultado, el 2-butino no es lo suficientemente ácido como para donar un protón en reacciones ácido-base típicas.
La diferencia de acidez entre 1-butino y 2-butino se puede ver en sus valores de pKa. El pKa del 1-butino es 23, mientras que el pKa del 2-butino es 26. Esto significa que el 1-butino es un ácido más fuerte que el 2-butino.
La acidez de los alquinos también puede verse afectada por la presencia de otros grupos funcionales. Por ejemplo, la presencia de un grupo carbonilo cerca del alquino puede aumentar la acidez del alquino. Esto se debe a que el grupo carbonilo puede extraer electrones del alquino, lo que hace que los átomos de hidrógeno del alquino sean más ácidos.