Un equipo de la Universidad de Münster ha introducido una estrategia para convertir pares de átomos de carbono-nitrógeno de un compuesto con forma de anillo de uso frecuente en pares de átomos de carbono-carbono. El método tiene potencial en la búsqueda de ingredientes activos para nuevos fármacos, por ejemplo. Los resultados se publican en Nature Chemistry. .
En el campo de la química, la llamada edición esquelética se considera un método adecuado para modificar estructuras en forma de anillo precisamente mediante el intercambio de átomos individuales. Un equipo de investigadores dirigido por el Prof. Armido Studer del Instituto de Química Orgánica de la Universidad de Münster ha introducido una nueva estrategia para convertir pares de átomos de carbono y nitrógeno en piridinas, un compuesto en forma de anillo que se utiliza frecuentemente como componente básico de síntesis. en pares de átomos carbono-carbono. El método tiene potencial en la búsqueda de nuevos fármacos y materiales que a menudo se basan en dichos anillos moleculares.
Si bien la estructura del anillo permanece intacta en la llamada funcionalización periférica de los anillos, que implica, por ejemplo, la unión de grupos de átomos, la edición esquelética requiere la ruptura de enlaces robustos entre átomos de carbono o entre un átomo de carbono y otro átomo dentro del anillo.
"En la síntesis orgánica", dice Studer, "esto se considera un desafío especial; podemos imaginarlo como una especie de procedimiento quirúrgico". Hasta ahora no se conocía ninguna estrategia de síntesis que pudiera utilizarse para intercambiar piridinas complejas mediante edición esquelética.
Con este nuevo enfoque, el equipo produjo bencenos y naftalenos con grupos funcionales que están unidos precisamente a posiciones específicas. Los grupos funcionales son grupos de átomos que juegan un papel decisivo en las propiedades de un compuesto.
"Las piridinas que utilizamos son inherentemente inertes, lo que dificulta su modificación", explica el Dr. postdoctoral Qiang Cheng. "Primero tuvimos que cambiar su estructura de enlace específica, mediante la llamada desaromatización, para obtener intermediarios significativamente más reactivos. Los procesos posteriores de cicloadición y rearomatización finalmente dan como resultado la formación de compuestos editados en el esqueleto".
Debkanta Bhattacharya, Ph.D. estudiante del equipo de Studer, añade:"Ahora, mediante el uso del llamado procedimiento de un solo recipiente, podemos introducir grupos funcionales sintéticamente valiosos y médicamente significativos en posiciones específicas de los anillos".
Los químicos hablan de reacción en un solo recipiente para describir una síntesis en la que los reactivos necesarios reaccionan entre sí en un solo recipiente. El mecanismo de la secuencia de reacción fue analizado teóricamente por el Dr. Christian Mück-Lichtenfeld del Instituto de Química Orgánica.
Más información: Qiang Cheng et al, Edición esquelética de piridinas mediante intercambio de pares de átomos de CN a CC, Nature Chemistry (2024). DOI:10.1038/s41557-023-01428-2
Información de la revista: Química de la naturaleza
Proporcionado por la Universidad de Münster
