Los paraciclofanos quirales planos, que constan de dos anillos de benceno apropiadamente sustituidos conectados por puentes de etileno en posiciones para, son compuestos versátiles utilizados en química sintética como ligandos o catalizadores y tienen aplicaciones en ciencia de materiales y medicina. A pesar de su amplia utilidad, pocos estudios han descrito métodos para su preparación en forma enantioméricamente pura.

La metodología desarrollada por el grupo de síntesis asimétrica de la Universidad Charles se basa en la desimetrización altamente eficiente de paraciclofanos proquirales, sustituidos por dos grupos formilo en posiciones estratégicas.

"Una transformación clave en este proceso convierte selectivamente uno de los grupos aldehídicos proquirales en un éster, lo que da como resultado un producto quiral plano utilizando técnicas de síntesis asimétricas", dijo el Dr. Vojtěch Dočekal, coautor del estudio. Esta esterificación asimétrica ha demostrado ser muy eficaz cuando se utiliza catálisis mediante catalizadores quirales de bajo peso molecular derivados de aminoácidos naturales, específicamente mediante el uso de carbenos N-heterocíclicos.

"Además de optimizar la metodología, la publicación incluye un extenso estudio sobre el alcance de la transformación desarrollada y la utilidad sintética de los productos quirales", concluyó el prof. Jan Veselý, otro coautor. Un estudio mecanicista experimental detallado también forma parte de la publicación, que revela diferencias fascinantes en la reactividad de los diformil paraciclofanos de partida.

Más información: Vojtěch Dočekal et al, La desimetrización organocatalítica proporciona acceso a paraciclofanos [2.2] quirales planos, Nature Communications (2024). DOI:10.1038/s41467-024-47407-0

Información de la revista: Comunicaciones sobre la naturaleza

Proporcionado por la Universidad Carolina