Los compuestos conjugados circularmente con s se conocen como compuestos aromáticos. Dado que generalmente son estables, se usan ampliamente en nuestra vida diaria, desde plásticos hasta productos farmacéuticos, tintes y materiales electrónicos orgánicos. Por otro lado, los compuestos antiaromáticos con electrones pi 4n no son estables y, por lo tanto, se sabe que se descomponen o cambian sus estructuras, lo que conduce a la pérdida de sus propiedades "antiaromáticas". A partir de estudios recientes, se ha demostrado que los compuestos antiaromáticos exhiben absorción en la región del infrarrojo cercano, propiedades de transporte de alta carga y propiedades redox, pero solo se informa un número limitado de ejemplos.

Nuestro grupo de investigación ha estudiado la síntesis y caracterización de hexapirrolohexaazacoroneno (HPHAC), un compuesto aromático policíclico nitrogenado, utilizando pirroles. Los HPHAC, que están compuestos por pirroles ricos en electrones, se oxidan fácilmente y su forma oxidada de dos electrones (dicación) exhibe aromaticidad basada en la conjugación macrocíclica. En general, sus propiedades como compuestos "aromáticos" o "antiaromáticos" se pueden convertir por el número de electrones pi, y esto se puede realizar mediante el proceso redox (donación y aceptación de electrones). Nuestro grupo de investigación también ha informado que homoHPHAC, un análogo pi-extendido de HPHAC, es estable y exhibe una fuerte antiaromaticidad.

En este estudio, se sintetizaron homoHPHAC embebidos en tropone (tropotiona), se caracterizaron sus estructuras y se dilucidaron sus propiedades redox y aromáticas. Se sabe que el tropón (tropotiona) forma un compuesto aromático no bencenoide, catión tropilio (anillo aromático de 6 electrones pi), cuando el grupo carbonilo (tiocarbonilo) se polariza para formar una carga parcialmente positiva en el átomo de carbono y una carga parcialmente negativa en el oxígeno. (azufre) átomo. Un estudio detallado de las propiedades de los compuestos reveló que, aunque no presentaban antiaromaticidad a través de la interacción con varios disolventes o ácidos de Lewis, se observó una clara antiaromaticidad tras la metilación del grupo tiocarbonilo. Esto indica que la antiaromaticidad del resto homoHPHAC fue inducida por la formación del catión tropilio tras la metilación.

Se están investigando varios enfoques para el uso de compuestos orgánicos como materiales electrónicos desde el punto de vista de la reducción del impacto ambiental y la diversidad del control funcional. Si es posible cambiar las propiedades físicas entre "aromático" y "antiaromático" sin transferir electrones, allanará el camino para el desarrollo de nuevas aplicaciones.

La investigación fue publicada en Chemical Communications .