Recientemente, un grupo de investigación dirigido por el profesor Fu Yao y el investigador asociado Lu Xi del Laboratorio Nacional de Ciencias Físicas de Hefei en la Microescala y la Facultad de Química y Ciencia de los Materiales de la Universidad de Ciencia y Tecnología de China (USTC), ha logrado importantes logros en el campo de la síntesis de aminas quirales. Desarrollaron una técnica de hidroalquilación reductora asimétrica asimétrica general y suave catalizada por níquel y realizaron la síntesis modular de aminas alifáticas quirales.

Los resultados fueron publicados en Comunicaciones de la naturaleza el 26 de febrero, 2021.

Las aminas quirales son importantes auxiliares quirales e intermedios sintéticos clave de productos farmacéuticos y naturales. Es importante que los investigadores desarrollen una síntesis eficiente y conveniente de aminas quirales en química orgánica sintética. Sin embargo, métodos convencionales de síntesis catalítica, como hidrogenación de imina y enamina, alquilación de imina, hidroaminación de olefinas y otros, tienen una estructura de sustrato limitada en la síntesis de aminas alifáticas quirales sustituidas con dialquilo.

El grupo de investigación propuso el concepto de acoplamiento reductor de olefinas y desarrolló un sistema catalítico de níquel barato para realizar el acoplamiento carbono-carbono en condiciones suaves mediante la sustitución de reactivos metálicos equivalentes por olefinas.

En este trabajo, combinaron parejas de carbono saturado, y realizó con éxito la hidroalquilación asimétrica de enamidas catalizada por Ni MH. Además, la hidroalquilación asimétrica de enamida con un haluro de α-borato se puede realizar para preparar β-aminoborato con dos centros quirales. La conversión en tándem de compuestos orgánicos de boro contribuirá al desarrollo de moléculas quirales de amina con estructuras complejas.

Este trabajo es un gran avance para las limitaciones estructurales de las estrategias convencionales de síntesis de aminas quirales.