Ya sea en betabloqueantes para tratar la hipertensión arterial o en productos naturales, Los llamados aminoalcoholes vecinales son compuestos orgánicos de alta calidad que se encuentran en muchos artículos de uso diario. Sin embargo, su producción es difícil, y durante mucho tiempo, los químicos han intentado desarrollar métodos eficaces para sintetizarlos. En su reciente estudio publicado en la revista Catálisis de la naturaleza , Los científicos dirigidos por el Prof. Dr. Frank Glorius de la Universidad de Münster han encontrado una solución para la producción de una variante especial de aminoalcoholes. "El nuevo método ayuda a estudiar las propiedades de la sustancia y a encontrar aplicaciones para estos nuevos compuestos en el futuro, "enfatiza Glorius del Instituto de Química Orgánica de la Universidad de Münster.

Los aminoalcoholes vecinales pueden presentarse en dos variantes diferentes, llamadas regioisómeros, en las que los grupos funcionales amina y alcohol intercambian posiciones. Aunque son, por tanto, muy similares, a menudo tienen diferentes propiedades bioquímicas. La instalación de grupos de amina y alcohol en un solo paso plantea un gran desafío. El descubrimiento de la reacción asimétrica de aminohidroxilación con la que se puede producir uno de los regioisómeros resultó incluso en un premio Nobel para el químico Barry Sharpless en 2001. Sin embargo, el otro regioisómero no se puede sintetizar mediante un método similar y sigue siendo un problema de larga data, hasta ahora. Con la ayuda del nuevo método de reacción fotoiniciado de los químicos, la síntesis del otro regioisómero ahora también se ha vuelto eficazmente posible.

Los alquenos inactivados que contienen un doble enlace carbono-carbono se conocen como materias primas químicas para procesos de reacción debido a su buena disponibilidad. En general, la instalación de grupos amina y alcohol en un solo paso a través de este doble enlace carbono-carbono del alqueno inactivado es iniciada en todo momento por el grupo amina, seguido de la adición del grupo alcohol. Como resultado, siempre se forma un regioisómero particular del aminoalcohol vecino. Ahora, los científicos han identificado una clase particular de compuestos de tipo amina que son reactivos pero lo suficientemente estables como para permitir primero la adición del grupo alcohol al doble enlace carbono-carbono. seguido de la adición del grupo amina para generar el regioisómero opuesto previamente inaccesible de los aminoalcoholes vecinos.

"Al igual que las plantas usan clorofila para convertir la luz en energía, usamos lo que se llama fotocatalizador, "explica el Dr. Tuhin Patra, primer autor de este estudio. "Esta especie puede absorber la luz de los LED azules y transferir su energía a una molécula directamente involucrada en la reacción. Esto libera simultáneamente los grupos amina y alcohol". Este proceso, en el que las moléculas se transfieren electrones entre sí, se llama transferencia de energía, explica el científico.

Fascinantemente, el nuevo método genera el regioisómero menos accesible de los aminoalcoholes vecinos de tal manera que tanto el alcohol como los grupos amina están protegidos de reacciones posteriores. Dependiendo de las necesidades del usuario, ahora se puede reactivar uno de los dos grupos alcohol o amina sin afectar al otro. Sin embargo, incluso se puede permitir que ambos grupos reaccionen más al mismo tiempo, si es necesario para la síntesis de requisitos adicionales. "Los diseños anteriores generalmente instalan solo un grupo a la vez en un proceso general complejo de varios pasos. Nuestro diseño no solo permite la instalación de dos grupos diferentes en un paso con la protección deseada, pero también genera de manera confiable el regioisómero menos accesible, ofreciendo la oportunidad de investigar futuras aplicaciones de este compuesto, "concluye Glorius.