Un equipo de químicos de la Universidad de Konstanz en Alemania ha logrado sintetizar canataxpropellano, uno de los productos naturales más complejos jamás producidos. En su artículo publicado en la revista Ciencias , el grupo describe el largo y arduo proceso que utilizaron y relata que casi se dieron por vencidos varias veces a lo largo del camino.

Canataxpropellaneis es un taxano único con un esqueleto de carbono policíclico como ningún otro. Los taxanos son un tipo de medicamento contra el cáncer elaborado a partir de sustancias presentes en los tejos. Para que tales sustancias sean útiles, los químicos deben encontrar una manera de sintetizarlos para que puedan producirse en masa. Uno de esos productos es el fármaco contra el cáncer Taxol. Se han realizado varios intentos para sintetizar canataxpropellano, pero han fallado debido a su naturaleza compleja. Tiene una estructura similar a una jaula de siete anillos con seis centros cuaternarios de carbono contiguos y 12 estereocentros contiguos. En este nuevo esfuerzo, los investigadores superaron múltiples obstáculos al desarrollar una forma de sintetizar el taxano en 26 pasos.

El equipo superó un desafío al principio del proceso:ensamblar un anillo de ciclobutano junto con un centro quiral cuaternario mediante el uso de una fotocicloadición de alqueno-areno-orto. Pero luego les tomó más de un año y medio superar el segundo desafío; en total, el equipo tardó cinco años en desarrollar el proceso, un esfuerzo que estuvo a punto de fracasar varias veces y puso a prueba la paciencia y el ingenio del equipo. El rendimiento es del 0,5 por ciento.

Una vez que el equipo desarrolló una forma de sintetizar canataxpropellano, lo llevaron un paso más allá. En el transcurso de los dos meses siguientes, desarrollaron una forma de preparar canataxpropellano enantioméricamente puro. Ese esfuerzo llevó a los investigadores al descubrimiento de un nuevo grupo director quiral para una de las reacciones importantes para el proceso general.

Se desconoce si el canataxpropellano se puede utilizar como tratamiento contra el cáncer. pero muchos químicos creen que su síntesis conducirá a formas más eficientes de sintetizar otros taxanos actualmente en uso para el tratamiento del cáncer. bajar los precios. También se espera que conduzca a probar el canataxpropellano de nuevas formas ahora que es posible producirlo bajo demanda en un laboratorio.

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