La sustitución nucleofílica es una clase de reacciones químicas que se encuentran en la química orgánica, incluidos los que se utilizan para fabricar productos petroquímicos y farmacéuticos comunes. Su mecanismo subyacente fue descubierto hace 82 años por los químicos británicos Edward Hughes y Christopher Ingold. que demostró que una especie química rica en electrones, llamado nucleófilo, "ataca" y reemplaza un fragmento pobre en electrones de una molécula orgánica, llamado grupo saliente.

Uno de los principales tipos de reacciones de sustitución nucleofílica, llamado S _norte 2, implica que el nucleófilo ataca y el grupo saliente se marcha al mismo tiempo. Hughes e Ingold primero hicieron la observación, posteriormente confirmado por generaciones de químicos, esa es _norte 2 reacciones parecían ocurrir todas a través de "ataque por la espalda, "por lo que el nucleófilo se une a la molécula orgánica en un lugar opuesto al grupo saliente".

Aunque S _norte Se creía que se entendían 2 reacciones, Un grupo de científicos de Singapur ha encontrado una nueva variante. En un próximo artículo que se publicará en la revista Ciencias , un grupo de investigación dirigido por el profesor Choon-Hong Tan de la Universidad Tecnológica de Nanyang (NTU) informa que las reacciones SN2 también pueden ocurrir a través del "ataque frontal, "por lo que el nucleófilo se acerca a la molécula del mismo lado que el grupo saliente".

Una de las características clave de un S estándar _norte 2 reacción es que el nucleófilo, al intentar un ataque por la espalda, está bloqueado por otras partes de la molécula. Este fenómeno, llamado "impedimento estérico, "impone límites estrictos sobre la rapidez con la que S _norte Pueden ocurrir 2 reacciones. Por el contrario, la reacción recién descubierta, que los investigadores llaman S _norte 2X, ocurre a través del ataque frontal y no es propenso a impedimentos estéricos.

El descubrimiento de la S _norte La reacción 2X implicó una cantidad considerable de trabajo de detective químico. "Tuvimos que diseñar nuestro experimento para excluir las posibilidades de varios otros tipos de reacciones, además de verificar cuidadosamente que los subproductos de la reacción fueran consistentes con nuestra interpretación, "comentó Xin Zhang, un estudiante de posgrado de NTU que fue el primer autor del artículo.

La ausencia de impedimento estérico en S _norte 2X significa que ciertas reacciones en química orgánica se pueden realizar de manera más eficiente de lo que se creía anteriormente. "En el papel, demostramos la S _norte Reacción 2X en un conjunto de reacciones especialmente elegidas:reacciones enantioselectivas de haluros terciarios impedidos estéricamente, ", explicó el profesor Tan." Pero ahora que se ha encontrado un ejemplo, parece muy probable que otros lo sigan. La revisión de una parte tan fundamental de la química orgánica significa que muchas reacciones, que los químicos pensaron que entendíamos, ahora podría tener que ser reexaminado. Esto podría tener implicaciones de amplio alcance en todo el campo ".