Las moléculas enantioméricas se parecen entre sí como la mano derecha y la izquierda. Si bien ambas variantes surgen normalmente en reacciones químicas, con frecuencia, solo uno de ellos es eficaz en biología y medicina. Hasta ahora, se consideró imposible convertir completamente esta mezcla en el enantiómero deseado. Implementar un método fotoquímico, un equipo de la Universidad Técnica de Munich (TUM) ha logrado ahora esta hazaña. La imagen muestra a los primeros autores Alena Hoelzl-Hobmeier y Andreas Bauer así como al Prof. Thorsten Bach (centro) con los dos enantiómeros de uno de los alenos estudiados. Crédito:Uli Benz / TUM
Las moléculas enantioméricas se parecen entre sí como la mano derecha y la izquierda. Ambas variantes surgen normalmente en reacciones químicas. Pero frecuentemente sólo una de las dos formas es eficaz en biología y medicina. Se ha considerado imposible convertir completamente esta mezcla en el enantiómero deseado. Sin embargo, mediante un método fotoquímico, un equipo de la Universidad Técnica de Munich (TUM) ha logrado ahora esta hazaña.
Produciendo ingredientes activos con propiedades muy específicas:características antibacterianas, por ejemplo, no siempre es tan fácil. La razón:muchos de estos compuestos orgánicos son quirales. Tienen dos formas de imagen especular, los denominados enantiómeros.
Esta pequeña diferencia puede tener consecuencias porque los dos enantiómeros pueden tener propiedades diferentes. Mientras que uno tiene un efecto curativo, el otro puede ser ineficaz o incluso causar efectos secundarios no deseados.
Ahorrando tiempo, energía y recursos
"Por mucho tiempo, investigadores de todo el mundo han estado buscando formas de sintetizar selectivamente solo el enantiómero deseado a partir de un racemato, "explica el profesor Thorsten Bach, Catedrático de Química Orgánica de la Universidad Técnica de Munich. Sin embargo, esto ha sido muy dificil, ya que las reacciones químicas suelen producir ambas variantes de moléculas.
Junto con su equipo, el investigador ha desarrollado ahora un método con el que se puede obtener el enantiómero deseado de un racemato, la mezcla de ambos enantiómeros, en altas concentraciones de hasta el 97 por ciento.
El grupo alénico del enantiómero no deseado está mucho más cerca del sensibilizador de tioxantona y, por lo tanto, se convierte en la forma deseada. Crédito:S. M. Huber y A. Bauer / TUM
En lugar de extraer minuciosamente las moléculas espejo no deseadas de la mezcla, los investigadores utilizan una reacción fotoquímica para transformarlos en el producto final deseado. "Eso ahorra tiempo, energía y recursos porque se utilizan todas las moléculas y no es necesario tirar la mitad de ellas, "explica Bach.
Un catalizador para los compuestos "correctos"
El secreto de la transformación es un catalizador fotoquímico especial. Originalmente, el sensibilizador de tioxantona se desarrolló para fotocicloadiciones [2 + 2]. El tinte es quiral en sí mismo y, por lo tanto, convierte específicamente solo uno de los enantiómeros en el otro. En el lapso de unos minutos, el equilibrio se desplaza a favor de la molécula deseada. Las indeseables imágenes especulares desaparecen.
Los químicos han probado con éxito su nuevo método en varias mezclas moleculares de la clase estructural de alenos. "De este modo, podríamos demostrar que la catálisis selectiva y eficaz para preparar compuestos enantiopuros a partir de racematos es fundamentalmente posible". "dijo Bach.
