Tintes productos farmacéuticos, y los materiales funcionales se basan generalmente en moléculas innovadoras fabricadas por químicos. Para su producción, hay varias reacciones químicas disponibles, pero existen limitaciones. Por ejemplo, compuestos fluorados, moléculas que contienen al menos un átomo de flúor, a menudo son difíciles de preparar. Esto es desafortunado, ya que presentan interesantes propiedades químicas y son de gran importancia para el desarrollo de principios activos. Por lo tanto, los investigadores buscan nuevas técnicas para producir estos compuestos.

Los químicos de la Westfälische Wilhems-Universität (WWU) han desarrollado un método sintético nuevo y práctico para la formación de tales estructuras de anillos moleculares tridimensionales fluorados "saturados" (es decir, que sólo contienen enlaces simples). El estudio se acaba de publicar en línea en la revista Ciencias .

"Creo que nuestros resultados son un gran avance. Pueden tener una gran importancia para la producción eficiente de nuevas moléculas y, como consecuencia, nuevas drogas, agentes fitosanitarios y materiales funcionales, "dice Frank Glorius.

Su nuevo método sintético parte de plano, Estructuras de anillos aromáticos construidas a partir de carbono y que contienen átomos de flúor. Estos materiales de partida incluyen económicos, compuestos disponibles comercialmente y aquellos que se pueden preparar fácilmente.

Facilitado por un catalizador, los químicos agregaron átomos de hidrógeno ("hidrogenación") selectivamente a una cara del sistema de anillos. Los químicos y bioquímicos definen los catalizadores como enzimas o moléculas que pueden acelerar o permitir ciertas reacciones. Una adición selectiva permite el control de las propiedades de los productos resultantes, por ejemplo, la solubilidad, el estado agregado o la polaridad. Se considera que una molécula es polar si las cargas se separan para dar como resultado fragmentos moleculares más negativos y más positivos. Los productos producidos en este estudio contienen los átomos de flúor con carga más negativa en una cara y los átomos de hidrógeno con carga más positiva en la otra cara del anillo.

Muchos materiales de partida aromáticos fluorados se convirtieron con éxito en los productos deseados por el grupo. Glorius dice:"Los átomos de flúor unidos reducen aún más la reactividad de los materiales de partida aromáticos ya no muy reactivos en la hidrogenación catalítica. Esto es especialmente cierto para los sustratos que contienen múltiples átomos de flúor. Aún más pronunciada es la sensibilidad del enlace carbono-flúor contra la hidrogenación, generalmente conduce a la pérdida del átomo de flúor ".

Muchos estudios del pasado informaron sobre este último problema. Notablemente, el nuevo método sintético permite que los átomos de flúor toleren la hidrogenación catalítica. "Hemos identificado un sistema catalizador que es lo suficientemente poderoso como para superar la estabilización aromática. Sin embargo, es lo suficientemente suave como para preservar los enlaces carbono-flúor". Como catalizador, Los científicos utilizaron una combinación del rodio, un metal noble, y un ligando de carbeno especialmente rico en electrones (una molécula especial de unión a metales) que influye en gran medida en las propiedades del catalizador.

El primer autor Mario Wiesenfeldt dice:"El nuevo método proporciona un acceso sorprendentemente simple a un motivo estructural fascinante:cíclico, saturado y selectivamente fluorado en una cara. Muchos de los productos se caracterizan por un alto nivel de polaridad ".

El compuesto "todo-cis-1, 2, 3, 4, 5, 6-hexafluorociclohexano, "en el que el ciclo del carbono saturado de seis miembros contiene el número máximo de seis átomos de flúor en la misma cara del anillo, representa una de las moléculas orgánicas más polares conocidas hasta la fecha. En 2015, este notable compuesto fue preparado e informado por primera vez por el profesor David O'Hagan de la Universidad de St. Andrews en Escocia. Sin embargo, su equipo requirió una secuencia sintética de 12 pasos para su formación. El nuevo método permite la formación de este y muchos compuestos relacionados en un solo paso conveniente, permitiendo así la formación de cantidades mayores.

"La hidrogenación es un método de síntesis atractivo y, a menudo, muy limpio, "dice Frank Glorius." Un ejemplo especialmente destacado es la formación de amoníaco a través del proceso de Haber-Bosch, la hidrogenación de nitrógeno, consumiendo más del 1 por ciento del suministro anual de energía del mundo. Es de fundamental importancia para la nutrición de la humanidad, ya que sirve como base para la producción de fertilizantes nitrogenados, entre otros."