La reacción de acetileno (C ₂ H ₂ ) con bromo (Br ₂ ) es una reacción de halogenación . El resultado depende de las condiciones de reacción, específicamente la cantidad de bromo utilizada.

1. Reacción de adición (con exceso de bromo):

Cuando el acetileno reacciona con el exceso de bromo, A Dibrominación La reacción ocurre. Dos moléculas de bromo se suman a través del enlace triple, formando 1,1,2,2-tetrabromoetano.

c ₂ H ₂ + 2Br ₂ → Br ₂ Chchbr ₂

2. Brominación parcial (con bromo limitado):

Si la reacción se lleva a cabo con una cantidad limitada de bromo, solo una molécula de bromo se suma a través del enlace triple, lo que resulta en la formación de 1,2-fibromoeteno (también conocido como dicibromuro de acetileno).

c ₂ H ₂ + Br ₂ → BRCH =CHBR

Mecanismo de reacción:

La reacción continúa a través de un mecanismo de adición electrofílica. La molécula de bromo está polarizada por el triple enlace de acetileno, lo que lleva a un ataque electrofílico de bromo en el átomo de carbono. Esto forma un intermedio de iones de bromonio cíclico, que luego es atacado por otro ion bromuro, lo que lleva al producto final.

nota:

* La reacción generalmente se lleva a cabo en un disolvente inerte como el tetracloruro de carbono (CCL ₄ ).

* La reacción es exotérmica y puede ser violenta si no cuidadosamente controlada.

* Los productos de la reacción son intermedios útiles en la síntesis orgánica.