He aquí por qué:
* El bromuro de fenilmagnesio (PHMGBR) es un nucleófilo: Actúa como una fuente del anión fenilo (PH-), que es un nucleófilo fuerte.
* Las reacciones típicas de Grignard implican un ataque electrofílico: El anión fenilo atacará un centro electrofílico en la molécula del sustrato. Esto generalmente conduce a la formación de nuevos enlaces de carbono-carbono, no anillos aromáticos.
Condiciones que podrían conducir a la formación de benceno:
1. Reacción con un haluro de arilo: Si reacciona PHMGBR con un haluro de arilo, como el bromobenceno, en presencia de una base fuerte como LDA (diisopropilamida de litio), podría formar potencialmente benceno a través de una reacción de acoplamiento de itadig-Fittig. Esto implica un ataque nucleofílico del anión fenilo en el haluro de arilo seguido de la eliminación del haluro y la formación de un anillo aromático.
2. Reacción con un electrofilo altamente reactivo: En condiciones específicas, el anión fenilo podría reaccionar con un electrofilo altamente reactivo (como una carbocatión) de una manera que conduce a la formación de un intermedio de ciclohexadieno. Este intermedio podría sufrir una cicloadición [4+2] (reacción de Diels-Alder) para formar benceno. Sin embargo, este es un escenario menos común.
En resumen:
Si bien la formación de benceno no es el resultado típico de una reacción Grignard con PHMGBR, las condiciones de reacción específicas que involucran haluros de arilo o electrofilos altamente reactivos podrían conducir a su formación a través de diferentes mecanismos.
