1. Formación de un ion fenolato:
- El cloruro férrico (FECL3) reacciona con el compuesto fenólico en solución, que típicamente está en su forma neutral.
- El ion férrico (Fe3+) actúa como un ácido de Lewis, aceptando un par de electrones del átomo de oxígeno fenólico.
- Esto forma un ion fenolato, que es una especie cargada negativamente.
2. Formación compleja:
- El ion fenolato luego se coordina con el ion férrico, formando un complejo de color.
- El color del complejo depende de la estructura específica del fenol y las condiciones de reacción.
3. Cambios de color:
- para fenoles: El complejo generalmente aparece como un color verde, azul o morado.
- para enols: El color puede ser diferente, como el rojo, el amarillo o la naranja.
- Otros compuestos: Algunos otros compuestos, como el ácido salicílico, también pueden dar una prueba de cloruro férrico positiva.
Mecanismo:
La reacción puede representarse mediante la siguiente ecuación:
`` `` ``
AROH + FECL3 → [ARO-FECL2] + HCL
`` `` ``
dónde:
* Aroh representa el compuesto fenólico
* FECL3 representa cloruro férrico
* [ARO-FECL2] representa el complejo coloreado
Factores que afectan la prueba:
Varios factores pueden afectar el resultado de la prueba de cloruro férrico, que incluyen:
* ph: La reacción requiere un ambiente ácido, por lo que la prueba generalmente se realiza en una solución ligeramente ácida.
* Concentración: La concentración del compuesto fenólico y la solución de cloruro férrico puede influir en la intensidad del color y el tiempo de reacción.
* Temperatura: La reacción es generalmente más favorable a temperaturas más altas.
* Otros reactivos: La presencia de otros reactivos, como los agentes oxidantes, puede interferir con la prueba.
Limitaciones:
* falsos positivos: Algunos compuestos, como el ácido salicílico, pueden dar un resultado falso positivo.
* falsos negativos: No todos los fenoles darán un resultado positivo. Algunos fenoles, especialmente aquellos con sustituyentes voluminosos, pueden no reaccionar con cloruro férrico.
En general, la prueba de cloruro férrico es un método simple y rápido para detectar la presencia de fenoles y enols. Sin embargo, es importante conocer sus limitaciones y confirmar los resultados con otras técnicas analíticas.
