* Densidad de electrones: El ion fenóxido tiene una carga negativa localizada en el átomo de oxígeno. Esta carga negativa aumenta la densidad electrónica del anillo aromático, lo que la hace más susceptible al ataque por electrofilos.
* Estabilización de resonancia: La carga negativa en el ion fenóxido se delocaliza a través de la resonancia, aumentando aún más la densidad de electrones del anillo. Esto hace que el anillo sea más reactivo hacia los electrófilos.
* Efecto inductivo: El átomo de oxígeno en el ion fenóxido es más electronegativo que los átomos de carbono en el anillo. Esto aleja la densidad de los electrónicos del anillo, pero la carga negativa en el oxígeno contrarresta este efecto.
en contraste:
* fenol: El fenol no tiene la carga negativa que aumenta la densidad de electrones en el anillo. Tiene un grupo hidroxilo (OH) que está donando electrones, pero este efecto es menos pronunciado que la carga negativa en el ion fenóxido.
En resumen:
El ion fenóxido es más reactivo que el fenol debido a su mayor densidad de electrones en el anillo aromático, principalmente impulsado por la carga negativa y la estabilización de resonancia. Esto hace que el anillo sea más susceptible al ataque por electrofilos.
