El anhídrido ftálico se produce industrialmente a través de la oxidación catalítica del orto-xileno Usando Pentóxido de vanadio (V2O5) como el catalizador. Aquí hay un desglose del mecanismo:
Paso 1:oxidación de orto-xileno a ácido ftálico
* El orto-xileno (C8H10) reacciona con oxígeno (O2) en presencia de V2O5 a altas temperaturas (alrededor de 350-400 ° C) y presiones (alrededor de 1-2 atm).
* El catalizador V2O5 ayuda a activar la molécula de oxígeno y facilitar el proceso de oxidación.
* Dos grupos metilo (-CH3) en la molécula de orto-xileno se oxidan a grupos de ácido carboxílico (-COOH) que forman ácido ftálico (C8H6O4).
Paso 2:Deshidratación del ácido ftálico al anhídrido ftálico
* El ácido ftálico formado en el paso 1 se deshidrata luego calentándolo aún más (alrededor de 200-300 ° C).
* Este proceso elimina una molécula de agua (H2O) del ácido ftálico, lo que lleva a la formación de anhídrido ftálico (C8H4O3).
Reacción general:
C8H10 + 3O2 → C8H4O3 + 2H2O
nota:
* La reacción es altamente exotérmica y produce una cantidad significativa de calor.
* La presencia de un catalizador es crucial para que la reacción ocurra a una velocidad razonable.
* La reacción se lleva a cabo típicamente en un proceso continuo con un lecho fijo de catalizador.
* El anhídrido ftálico se purifica por destilación.
Métodos alternativos:
Si bien la oxidación catalítica del ortoxileno es el método industrial más común, existen otros métodos para producir anhídrido ftálico. Estos incluyen:
* oxidación de naftaleno :Este método implica la oxidación de naftaleno usando aire en presencia de un catalizador de vanadio.
* reacción de Diels-Alder :Este método implica la reacción de anhídrido maleico con ciclopentadieno.
Sin embargo, la oxidación del orto-xileno generalmente se prefiere debido a su alto rendimiento y un costo relativamente bajo de las materias primas.