1. Efectos de resonancia en anilina:
* Anilina tiene un par solitario de electrones en el átomo de nitrógeno que puede participar en resonancia con el anillo aromático. Esto delocaliza la densidad de electrones, lo que hace que el par solitario esté menos disponible para la donación a un ácido. Esto reduce la basicidad de la anilina.
2. Efectos inductivos en ciclohexilamina:
* La ciclohexilamina no tiene tal estabilización de resonancia. El par solitario en el nitrógeno está localizado y está disponible para la protonación. Los grupos alquilo en el ciclohexano tienen un ligero efecto inductivo donador de electrones, lo que aumenta aún más la densidad de electrones en el nitrógeno, lo que lo hace más básico.
3. Hibridación:
* El átomo de nitrógeno en ambas moléculas es hibridada SP3. Sin embargo, el efecto de resonancia en la anilina altera ligeramente la hibridación, lo que hace que el par solitario esté menos disponible para la donación.
En resumen:
La falta de estabilización de resonancia en la ciclohexilamina, junto con el efecto inductivo de los grupos alquilo, lo convierte en una base más fuerte que la anilina.
