Ocurren en la naturaleza, son reactivos y juegan un papel en muchos procesos biológicos:polienos. No es de extrañar que los químicos hayan estado interesados ​​durante mucho tiempo en la construcción eficiente de estos compuestos, sobre todo para poder utilizarlos en futuras aplicaciones biomédicas. Sin embargo, Estos diseños no son actualmente ni simples ni económicos y presentan a los químicos orgánicos grandes desafíos. Los científicos de la Universidad de Münster (Alemania), encabezados por el profesor Ryan Gilmour, han encontrado ahora una solución bioinspirada al problema:lograron construir polienos complejos como el ácido retinoico a partir de simples, bloques de construcción de alquenos geométricamente bien definidos. Para hacer esto, los científicos utilizaron moléculas pequeñas como "antenas" que excitaron con luz, permitiendo así que las reacciones químicas difíciles se desarrollen a través de un proceso conocido como "Catálisis de transferencia de energía".

"El proceso nos proporciona una luz, solución operativamente simple a un acertijo que nos ha ocupado durante mucho tiempo, "dice el Dr. John J. Molloy, el primer autor del estudio. La nueva posibilidad de formar polienos complejos podría facilitar la exploración de estos materiales bioactivos para el descubrimiento de fármacos. El estudio ha sido publicado en la revista Ciencias .

Antecedentes y método:

Los alquenos utilizados por los científicos son unidades estructurales que pueden existir en dos formas geométricas no equivalentes. Estos llamados estereoisómeros, es decir. compuestos en los que el patrón de enlace es el mismo pero que difieren en la disposición espacial de los átomos, son una fuente valiosa de información química en biología y son características estructurales comunes en moléculas complejas más grandes como la retina, un derivado de la vitamina A. A pesar de que, La geometría de los alquenos juega un papel fundamental en la función, p.ej. regular el ciclo visual de los mamíferos, Las estrategias para acceder a los bloques de construcción de alquenos geométricamente definidos para la síntesis iterativa están notablemente subdesarrolladas. Aunque existen muchos métodos para acceder a cada isómero de forma independiente, a menudo están plagados de una selectividad deficiente o requieren laboriosas campañas de síntesis independientes.

Así como las plantas convierten la luz en energía, los investigadores aprovecharon las pequeñas, moléculas orgánicas de bajo costo bajo irradiación para "dar la vuelta" a los bloques de construcción de alquenos comunes en la forma más desafiante. Este proceso se denomina "catálisis de transferencia de energía".

Dado que estos materiales están funcionalizados en ambos sitios, podrían extenderse iterativamente para construir polienos bioactivos complejos como el ácido retinoico, que puede existir en múltiples formas en virtud de la estereoisomería de alquenos. El equipo de Münster demostró el poder de su método en resumen, síntesis estereocontrolada de dos fármacos basados ​​en ácido retinoico, isotretinoína y alitretinoína.

El nuevo método combina la importancia de la química del carbonilo en la biosíntesis con la versatilidad de los motivos de organoboro en la química orgánica contemporánea. "Este artículo está dedicado al Prof. Duilio Arigoni, que falleció recientemente. Fue un pionero en química bioorgánica con quien tuve el placer de trabajar en Zürich hace años y con frecuencia destacó la urgencia de este problema. Esta innovadora solución es testimonio del arduo trabajo, innovación una dedicación de un grupo de compañeros de trabajo muy talentosos y altamente motivados, "dice Ryan Gilmour.