El sistema de nomenclatura E/Z se usa para describir la configuración relativa de sustituyentes alrededor de un doble enlace, específicamente cuando el doble enlace es no parte de un sistema de anillo. Aquí hay un desglose:
1. La base:prioridades y geometría
* Prioridades: Al igual que el sistema R/S, E/Z depende de las reglas de prioridad Cahn-Adold-Prelog (CIP) . Esto significa asignar un número de prioridad (1 que es más alto) a cada sustituyente basado en el número atómico.
* Geometría: E/Z distingue entre dos configuraciones posibles:
* e (entgegen, alemán para "opuesto"): Sustituyentes de mayor prioridad en lados opuestos del doble enlace.
* z (Zusammen, alemán para "juntos"): Sustituyentes de mayor prioridad en el mismo lado del doble enlace.
2. Determinar E o Z:
1. Identifique el doble enlace.
2. Asignar prioridades a los sustituyentes en cada carbono del doble enlace.
3. Visualice la molécula: Imagine mirar el doble vínculo desde la perspectiva de uno de los carbonos.
4. Determine la configuración:
* Si los sustituyentes de mayor prioridad están en lados opuestos del doble enlace, es E .
* Si los sustituyentes de mayor prioridad están en el mismo lado del doble enlace, es z .
3. Ejemplos:
* (e) -2-butene: Los grupos metilo (CH3) están en lados opuestos del doble enlace.
* (z) -2-butene: Los grupos metilo (CH3) están en el mismo lado del doble enlace.
4. Cuándo usar E/Z:
La nomenclatura de E/Z se usa cuando:
* El doble enlace tiene dos sustituyentes diferentes en cada átomo de carbono.
* La molécula no es parte de un sistema de anillo.
5. Ventajas de E/Z:
* inequívoco: Distingue claramente entre isómeros en función de su disposición espacial.
* simple: Es sencillo aplicar, incluso para moléculas complejas.
6. Limitaciones:
* No aplicable a enlaces individuales o sistemas de anillo. Para estos, se utilizan otros descriptores de estereoisómeros como cis/trans.
En resumen, la nomenclatura de E/Z es una herramienta poderosa para describir la configuración relativa de sustituyentes alrededor de un doble enlace, proporcionando claridad y precisión en la designación de estereoisomer.
