1. Nucleofilicidad: La quinuclidina es un nucleófilo más fuerte que la trietilamina. Esto se debe a que el átomo de nitrógeno de la quinuclidina es más básico que el átomo de nitrógeno de la trietilamina. Cuanto más básico es el átomo de nitrógeno, más fácilmente puede donar un par de electrones para formar un nuevo enlace.
2. Impedimento estérico: La trietilamina es una molécula más voluminosa que la quinuclidina. Esto significa que los tres grupos etilo de la trietilamina crean más impedimento estérico alrededor del átomo de nitrógeno, lo que dificulta que el átomo de nitrógeno reaccione con el cloruro de isopropilo. La quinuclidina, por otro lado, es una molécula más pequeña con menos impedimento estérico, lo que permite que el átomo de nitrógeno reaccione más fácilmente con el cloruro de isopropilo.
3. Efectos disolventes: La reacción entre quinuclidina y cloruro de isopropilo normalmente se lleva a cabo en un disolvente aprótico polar, como dimetilformamida (DMF). El DMF es un buen disolvente para esta reacción porque puede solvatar tanto al nucleófilo como al electrófilo y no interfiere con la reacción. La trietilamina, por otra parte, es un nucleófilo pobre en disolventes apróticos polares. Esto se debe a que las moléculas polares del disolvente aprótico compiten con la trietilamina por el cloruro de isopropilo, lo que reduce la concentración del complejo de trietilamina-cloruro de isopropilo y ralentiza la reacción.
En resumen, la quinuclidina reacciona más rápido que la trietilamina con cloruro de isopropilo en una reacción SN2 porque es un nucleófilo más fuerte, tiene menos impedimento estérico y es más soluble en el disolvente de la reacción.
