En presencia de aire, el benzaldehído sufre autooxidación para formar ácido benzoico. Esta reacción es catalizada por el oxígeno del aire, que actúa como agente oxidante. La reacción se produce a través de un mecanismo de radicales libres.
El primer paso de la reacción es la formación de un radical libre mediante la extracción de un átomo de hidrógeno del grupo bencilo por el oxígeno. Esto forma un radical bencilo y un radical hidroxilo.
Luego, el radical bencilo reacciona con el oxígeno para formar un radical peroxi. Luego, el radical peroxi reacciona con otra molécula de benzaldehído para formar un hidroperóxido y otro radical bencilo.
Luego, el hidroperóxido se descompone para formar ácido benzoico y una molécula de agua. Luego, el radical bencilo puede reaccionar con otra molécula de oxígeno para iniciar el ciclo nuevamente.
La reacción general se puede representar de la siguiente manera:
2C6H5CHO + O2 -> 2C6H5COOH + H2O
La velocidad de autooxidación del benzaldehído aumenta por la presencia de luz, calor e iones metálicos.
