Un grupo de investigación dirigido por el profesor asociado Masahito Murai de la Escuela de Graduados en Ciencias y el profesor Shigehiro Yamaguchi del Laboratorio de Materiales Orgánicos Funcionales ha desarrollado con éxito moléculas antiaromáticas que exhiben bandas de absorción y fluorescencia en la región del infrarrojo cercano (NIR), una región que es importante para dispositivos médicos.

Sus hallazgos, publicados en Angewandte Chemie International Edition , sugiere aplicaciones para el avance de los campos de la atención médica, la optoelectrónica y la ciencia de materiales.

La absorción y la fluorescencia son temas de investigación fundamentales en espectroscopia, un campo que explora la interacción entre la luz y la materia. Estas propiedades fotofísicas son cruciales para comprender cómo se comportan las moléculas y los materiales cuando se exponen a la luz.

Una banda de absorción representa el rango específico de longitudes de onda donde un material absorbe luz, lo que hace que los electrones dentro de las moléculas o átomos pasen a estados de mayor energía. Las bandas de fluorescencia, por otro lado, se relacionan con la emisión de luz por una sustancia que previamente ha absorbido luz, teniendo la luz emitida una longitud de onda más larga que la luz absorbida.

La importancia de esta investigación radica en el desarrollo de moléculas orgánicas que emitan luz en la región NIR, concretamente en longitudes de onda entre 800 y 1100 nm. Esta región, conocida como la "ventana óptica del tejido vivo", ofrece ventajas únicas en aplicaciones médicas, incluidas imágenes biológicas profundas, terapia fotodinámica y terapia fototérmica. La luz NIR puede penetrar los tejidos más profundamente con una dispersión reducida y un fotodaño mínimo, lo que la convierte en una herramienta invaluable en la atención médica y la investigación en ciencias biológicas.

"Las moléculas orgánicas que exhiben propiedades de absorción y emisión en la región del infrarrojo cercano tienen una gran demanda de materiales optoelectrónicos en aplicaciones de atención médica e imágenes de fluorescencia, como sondas fluorescentes para imágenes biológicas profundas, terapia fotodinámica y terapia fototérmica", explicó Murai. /P>

"Sin embargo, los tintes convencionales a menudo sufren de una solubilidad reducida y una mayor lipofilia debido a las fuertes interacciones entre sistemas de electrones π ampliamente extendidos. Estos problemas dificultan el moldeo y el procesamiento de las moléculas para su uso como materiales electrónicos y su aplicación a imágenes biológicas. "

La clave del éxito del equipo reside en la fusión del tiofeno, un anillo heterocíclico menos aromático, con la azepina. Esta estructura de anillo fusionado equilibró eficazmente los caracteres antiaromáticos y polimetinosos para hacer que sea más probable que se produzcan transiciones electrónicas de compuestos antiaromáticos y, como resultado, permitió la adquisición de longitudes de onda de absorción y fluorescencia en la región NIR. Este avance tiene el potencial de conducir a la creación de diversos materiales luminiscentes NIR.

El equipo diseñó y sintetizó una serie de derivados de azepina con grupos aceptores de electrones y utilizó análisis de estructura de rayos X monocristalinos para revelar diferencias estructurales significativas entre ellos.

Mientras que la dibenzoazepina curva mostró absorción y fluorescencia en longitudes de onda más cortas, el análogo de ditienoazepina altamente plano exhibió absorción y fluorescencia en longitudes de onda superiores a 700 nm. La utilidad de la estructura molecular se demostró aún más mediante la síntesis de una ditienoazepina con grupos catiónicos de indolio, que mostraban una fuerte banda de absorción a 846 nm y una estrecha banda de fluorescencia a 878 nm.

En general, su investigación presenta una vía prometedora para el desarrollo de materiales con fuertes propiedades de absorción y fluorescencia en el rango NIR. La ditienoazepina era un núcleo útil que podía lograr absorción y emisión de longitud de onda larga a pesar de su pequeño esqueleto tricíclico.

El potencial de aplicación abarca una amplia gama de campos, incluidas las imágenes de fluorescencia, la detección y la ciencia de materiales, con un enfoque particular en imágenes de tejido profundo y diagnósticos no invasivos, lo que destaca el compromiso de la Universidad de Nagoya de ampliar los límites de la ciencia y la innovación para mejorar la salud. cuidado utilizando tecnología de punta.

Más información: Masahito Murai et al, Tintes de infrarrojo cercano a base de dithienoazepine:efectos de cara de Janus de una estructura fusionada con tiofeno en azepinas antiaromáticas, Angewandte Chemie International Edition (2023). DOI:10.1002/anie.202311445

Información de la revista: Edición internacional Angewandte Chemie

Proporcionado por el Instituto de Biomoléculas Transformadoras (ITbM), Universidad de Nagoya