Los ésteres borónicos enantioenriquecidos son moléculas que se utilizan ampliamente como componentes básicos en la síntesis química para producir diversos compuestos orgánicos. Las transformaciones multicomponente que producen estos compuestos organoboro utilizando sistemas catalíticos no preciosos son muy buscadas, pero siguen siendo escasas. Esto se debe principalmente a la falta de un catalizador quiral adecuado que pueda crear estos ésteres borónicos con un alto grado de eficiencia y selectividad.

Un equipo de investigación dirigido por el profesor asociado Koh Ming Joo, del Departamento de Química de la NUS, ha desarrollado un nuevo método que aprovecha los catalizadores de níquel fácilmente disponibles que contienen ligandos quirales y estéricamente voluminosos conocidos como carbenos N-heterocíclicos (NHC).

Estos catalizadores desempeñan un papel crucial en el proceso de reacción al reunir y facilitar la unión de tres componentes diferentes:alquenos (moléculas con dobles enlaces carbono-carbono), organotriflatos y un compuesto disponible comercialmente llamado bis(pinacolato)diboro.

Este método es único ya que no se requiere un grupo director adicional para guiar la reacción. La reacción permite el acceso a alquilboronatos funcionalizados que contienen estereocentros β terciarios o cuaternarios con control simultáneo de regioselectividad y enantioselectividad.

La investigación fue una colaboración con el profesor Ma Jun-An y el profesor asociado Nie Jing de la Universidad de Tianjin, así como con el profesor Shi Shi-Liang del Instituto de Química Orgánica de Shanghai de la Academia de Ciencias de China. Sus hallazgos fueron publicados en Nature Synthesis. .

El profesor Koh dijo:"Nuestros estudios muestran que estas transformaciones enantioselectivas catalizadas por níquel operan a través de una serie de pasos que involucran carboniquelación seguida de borilación, que son distintas de las reacciones de carboboración reportadas anteriormente".

"Como se detalla en el artículo de investigación, esta metodología ofrece acceso directo a preciados precursores que simplifican la síntesis de moléculas bioactivas complejas. Creemos que nuestro trabajo facilitará numerosas aplicaciones en el campo de la síntesis orgánica estereoselectiva", añadió el profesor Koh.

De cara al futuro, el equipo de investigación está diseñando activamente catalizadores quirales de NHC-níquel para promover nuevas clases de reacciones de funcionalización de alquenos multicomponentes que generen compuestos sintéticamente útiles.