Un grupo de investigación de la Universidad de Hokkaido ha demostrado con éxito que los enlaces covalentes carbono-carbono (C-C) se expanden y contraen de manera flexible en respuesta a la luz y el calor. Esta flexibilidad inesperada de los enlaces C-C podría conferir nuevas propiedades a los compuestos orgánicos.

Rígido y robusto, Los enlaces covalentes C-C son la estructura más básica de los compuestos orgánicos y biológicos. Comprender su naturaleza es esencial para mejorar nuestro conocimiento de los fenómenos químicos.

Generalmente, la longitud del enlace C-C es casi constante. Los investigadores, sin embargo, realizó este estudio con la premisa de que los enlaces C-C extremadamente alargados son débiles, y así puede expandirse o contraerse en respuesta a estímulos externos. El grupo diseñó y sintetizó compuestos que se ciclan para formar estructuras en forma de jaula cuando se exponen a la luz. Investigaron cómo la transformación estructural influye en la longitud de los enlaces C-C en los núcleos de los compuestos.

Los investigadores encontraron que los enlaces simples C-C en el núcleo se contraen de manera flexible durante la fotociclización. También encontraron que la ciclación se puede revertir calentando, y los enlaces C-C se expanden a medida que los compuestos regresan al estado original. El uso de monocristales de los compuestos como análogos permitió a los investigadores observar directamente su flexibilidad y dilucidar fácilmente su estructura en detalle.

Esta es la primera vez que se observa directamente el proceso de expansión y contracción de los enlaces C-C. Los científicos concluyeron que este es un fenómeno nuevo, en el que los enlaces C-C obtuvieron flexibilidad cuando se alargaron hasta el límite, disminuyendo la energía de enlace. Es más, demostraron que el potencial de oxidación del compuesto cambió en más de 1 voltio debido a la expansión y contracción reversibles del enlace C-C extremadamente alargado, sugiriendo una nueva propiedad relacionada con la flexibilidad del bono.

Los investigadores dicen que la síntesis de compuestos con enlaces aún más largos puede conducir a más funciones a través de respuestas únicas o cambios importantes en sus propiedades. Esta desafiante investigación, destinado a batir el récord de longitud del enlace simple C-C, juega un papel en el desarrollo de materiales que pueden activarse / desactivarse mediante un modo de respuesta novedoso.

Los investigadores son Takuya Shimajiri, El profesor Takanori Suzuki y el profesor asistente Yusuke Ishigaki del Departamento de Química de la Universidad de Hokkaido. Los resultados de su estudio fueron publicados en Edición internacional de Angewandte Chemie el 30 de septiembre 2020. Este trabajo sigue a su estudio en 2018, en el que el grupo sintetizó un compuesto orgánico con una longitud récord de enlace C-C de más de 0,18 nanómetros, en comparación con los 0,154 nanómetros estándar.