El equipo de investigación del Instituto de Biomoléculas Transformadoras de la Universidad de Nagoya (WPI-ITbM) del profesor Cathleen Crudden, Profesor designado Masakazu Nambo, El becario postdoctoral de JSPS Yuki Maekawa y el profesor asociado Daisuke Yokogawa han desarrollado un nuevo método de síntesis para la producción eficiente de alquenos fluorados. Este método ofrece una solución práctica para acortar el proceso de síntesis de compuestos bioactivos existentes mediante la simple adición de un reactivo de magnesio orgánico, o reactivo de Grignard.

Como los enlaces entre el carbono y el flúor son comparativamente más fuertes que los que existen entre el carbono y el hidrógeno, Se sabe que la adición de flúor aumenta la estabilidad del metabolismo y la oxidación. Por lo tanto, Los compuestos orgánicos de flúor se encuentran en la mayoría de agroquímicos y materiales orgánicos, con su importancia en este campo solo creciendo. 'Difluoroalqueno' es el nombre genérico de un compuesto con una estructura en la que se han introducido dos átomos de flúor. Aunque previamente se han desarrollado varios métodos de síntesis de difluoroalquenos, estos a menudo requieren el uso de reactivos de fluoruro peligrosamente tóxicos y altamente reactivos y son complejos y de múltiples etapas. Aunque en los últimos años se ha informado de algunos métodos que no requieren reactivos peligrosos, Los métodos de síntesis genéricos para gem-difluoroalquenos particularmente útiles han permanecido muy limitados.

El grupo de investigación tuvo como objetivo desarrollar un nuevo método de síntesis de compuestos fluorados utilizando triflonas, una variedad de un grupo de compuestos orgánicos de azufre llamados sulfonas. Lograron llevar a cabo una reacción de Ramberg-Bäcklund para producir gemas-difluoroalquenos, reaccionar triflonas con un reactivo de magnesio orgánico (Grignard). Como se puede introducir una variedad de sustituyentes de carbono en la materia prima de la triflona, este método acelera enormemente el proceso de síntesis de gemas-difluoroalquenos que antes era muy desafiante.

Este método representa un gran paso adelante para las estrategias de síntesis en la química orgánica sintética. Su capacidad para utilizar reactivos fáciles de obtener y preparar significa que se espera que encuentre un uso generalizado y contribuya al descubrimiento de nuevos agroquímicos y materiales orgánicos.