Los investigadores japoneses han tenido éxito en la yodoesterificación asimétrica catalítica a partir de sustratos de alquenos simples y ácidos carboxílicos. Publicado en Edición internacional Angewandte Chemie el 27 de abril esta nueva investigación, se logró controlando con precisión múltiples interacciones en una sola reacción catalítica. Se espera que esta reacción sintética contribuya a la simplificación de los procesos industriales y a una mayor eficiencia en la producción de fármacos ópticos activos.

Las reacciones catalíticas son muy importantes para el proceso de fabricación de productos químicos y farmacéuticos como ésteres y compuestos halógenos. que son indispensables para la vida diaria. En particular, cuando el compuesto objetivo tiene un centro quiral, es necesario obtener selectivamente el isómero óptico correcto, y el diseño preciso del catalizador es esencial para el desarrollo de un catalizador asimétrico que lo logre. La investigación informada en el artículo anterior tiene éxito en la obtención de un éster ópticamente activo que incorpora yodo, y se espera que ofrezca un gran valor y un enorme potencial a la industria.

"Entre los halógenos, el yodo es fundamental para desarrollar y mejorar las funciones de los medicamentos, agroquímicos, y materiales, "dice el profesor Takayoshi Arai de la Universidad de Chiba." Al mismo tiempo, el desarrollo de una tecnología catalizadora que funciona para producir productos de yodo de alto valor agregado es muy importante en Chiba, que es uno de los principales centros de producción de yodo del mundo ".

Durante muchos años, El profesor Arai ha logrado desarrollar catalizadores asimétricos que utilizan las propiedades de varios complejos metálicos, y al mismo tiempo ha empleado un enlace halógeno como diseño de catalizador, Se espera que sea capaz de activar selectivamente funcionalidades blandas con una clara direccionalidad. El profesor Arai y su equipo han estado investigando el diseño de catalizadores, y con esta última investigación, además del diseño del catalizador original, han logrado lograr una reacción sintética previamente inaccesible al colaborar con un equipo de investigación de cálculo teórico.

Yodolactonización asimétrica, para los cuales se han reportado estudios de caso, se puede lograr fácilmente porque implica una reacción intramolecular, pero requiere una síntesis de sustrato y solo se puede usar para fines particulares. Por el contrario, la reacción de yodoesterificación es valiosa industrialmente ya que combina dos moléculas diferentes, económicas y fácilmente disponibles en una reacción. Sin embargo, en la reacción de yodoesterificación, tanto la activación de alto nivel como el reconocimiento preciso de la estructura tridimensional de la molécula deben ser compatibles en la reacción intermolecular. La reacción de yodoesterificación asimétrica no se pudo realizar hasta ahora debido a la complejidad de la reacción.

Esta vez, sin embargo, el equipo de investigación desarrolló una nueva estrategia, y lo lograron combinado con cálculos teóricos además de aplicar la tecnología y el conocimiento de los catalizadores estereoselectivos revelados en investigaciones anteriores. Es más, encontraron que cuatro tipos de enlaces químicos, a saber, carboxilato de metal, enlace halógeno, enlace de hidrógeno, y apilamiento π-π, colaborar en la yodoesterificación asimétrica catalítica coordinando la formación de un catalizador.

"En esta investigación, finalmente logramos lograr la reacción catalítica asimétrica de yodoesterificación por primera vez en el mundo mediante la coordinación de cuatro fuerzas diferentes, como tocar un cuarteto con un catalizador, ", informa el profesor Arai." Esperamos que esta nueva reacción práctica contribuya significativamente a la creación de compuestos de yodo ópticamente activos y altamente funcionales y la aplicación industrial de tales compuestos ".