Las reacciones de hidrólisis ocurren cuando los compuestos orgánicos reaccionan con el agua. Se caracterizan por la división de una molécula de agua en un hidrógeno y un grupo hidróxido con uno o ambos de estos unidos a un producto orgánico de partida. La hidrólisis generalmente requiere el uso de un catalizador ácido o base y se usa en la síntesis de muchos compuestos útiles. El término "hidrólisis" significa literalmente dividir con agua; el proceso inverso, cuando el agua se forma en una reacción, se llama condensación.

El mecanismo de hidrólisis

La hidrólisis derivada del ácido carboxílico es un tipo de reacción llamada sustitución de acilo. Un grupo acilo presenta un doble enlace carbono-oxígeno, en el que existe un diferencial de carga pequeño pero crucial. Las reacciones ocurren en el acilo porque los reactivos son atraídos al átomo de carbono ligeramente eléctricamente positivo o al átomo de oxígeno ligeramente electronegativo. El mecanismo de reacción general para la sustitución de acilo es: R-C (= O) -X + E-Y - > R-C (= O) -Y + E-X, donde E es un grupo electrófilo, lo que significa que es atraído por átomos cargados negativamente, e Y es un grupo nucleófilo y por lo tanto es atraído por átomos con carga positiva. R denota un grupo funcional, tal como un hidrocarburo que no participa en la reacción. Los ejemplos de X incluyen cloro o bromo para un cloruro o bromuro de ácido, un -OR para un éster carboxílico o un -N (R) _2 de amidas.

Fabricación de jabón como un ejemplo de hidrólisis catalizada con base

Hacer jabón, también llamado saponificación, es una de las reacciones de hidrólisis más comunes. El jabón fue producido por primera vez por los sumerios hace al menos 5.000 años, casi con certeza por accidente. Los sumerios y las razas siguientes descubrieron que mezclar cenizas u otra sustancia alcalina con aceite o grasa producía una sustancia que era excelente para eliminar la suciedad de la piel y la ropa. Esto sucedió porque el álcali reaccionó con los aceites para producir jabón. El método moderno para producir jabón comprende la reacción de un ácido graso con una base, como el hidróxido de sodio. Esto produce una sal de ácido graso, que solubiliza sustancias no solubles en agua como el aceite y la grasa. La saponificación es un ejemplo de una reacción catalizada basada, con la base actuando como material de partida y como catalizador.

Otros mecanismos de hidrólisis

Los ácidos también pueden usarse como catalizadores para iniciar reacciones en el grupo acilo El agua acidificante produce un ion reactivo de hidronio con carga positiva y, por lo tanto, fuertemente atraído por el oxígeno en el grupo acilo. Los dos grupos se unen para formar un intermediario en el que el carbono del acilo se vuelve electronegativo y atractivo para un nucleófilo, como los pares de electrones solitarios en el oxígeno de una molécula de agua. Un segundo intermedio se reorganiza para escindir un enlace sencillo carbono-oxígeno para producir un ácido carboxílico y agua.

Hidrólisis de proteínas

Dado que todos los sistemas biológicos existen en el agua, es comprensible que las reacciones de hidrólisis son comunes en los organismos vivos. Las proteínas se forman al unir los aminoácidos en largas cadenas. Estos aminoácidos se unen mediante la reacción de un grupo carboxílico en un aminoácido con un grupo amino en otro con la generación de agua en un proceso llamado condensación. El proceso inverso, hidrólisis, hace que las proteínas se dividan en sus aminoácidos constituyentes. Esto es muy útil para determinar la estructura de las proteínas en un proceso llamado análisis de aminoácidos.