Figura:Vista esquemática del análisis quiral de RMN de 1H directo in situ. Crédito:Instituto Avanzado de Ciencia y Tecnología de Corea (KAIST)
Un equipo de investigación de KAIST ha desarrollado un complejo metálico a base de galio que permite el análisis quiral rápido de alcoholes. Un equipo que trabaja con el profesor Hyunwoo Kim informó sobre el nuevo método eficiente de análisis de alcohol que utiliza espectroscopía de resonancia magnética nuclear (RMN) en iScience .
Los alcoholes quirales enantiopuros son de naturaleza ubicua y se utilizan ampliamente como productos farmacéuticos. Esta importancia de la quiralidad en la química sintética y medicinal ha hecho avanzar la búsqueda de métodos rápidos y fáciles para determinar la pureza enantiomérica de los compuestos. Hasta la fecha, El análisis quiral se ha realizado mediante cromatografía líquida de alta resolución (HPLC) con columnas quirales.
Junto con la técnica HPLC, El análisis quiral mediante espectroscopia de RMN ha ganado una gran atención como alternativa a los métodos cromatográficos empleados tradicionalmente debido a su simplicidad y detección rápida para la medición en tiempo real. Sin embargo, este método tiene inconvenientes como el ensanchamiento de línea, alcance estrecho del sustrato, y mala resolución. Por lo tanto, en comparación con los métodos populares de análisis cromatográfico, La espectroscopia de RMN se utiliza con poca frecuencia para el análisis quiral.
En principio, Además, se requiere un agente de solvatación quiral para la medición de RMN de alcoholes quirales para obtener dos señales distintas. Sin embargo, El análisis de RMN de alcoholes quirales ha sido un desafío debido a interacciones débiles de unión con agentes solvatantes quirales. Para superar la dificultad intrínseca de las interacciones moleculares relativamente débiles que son comunes para los alcoholes, muchos investigadores han utilizado alcoholes multifuncionales para mejorar las interacciones con agentes solvatantes.
En lugar de, el equipo de KAIST varió con éxito las propiedades físicas de los complejos metálicos para inducir interacciones más fuertes con los alcoholes en lugar de la estrategia de usar analitos multifuncionales, con la esperanza de desarrollar un agente solvatante quiral universal para alcoholes. En comparación con el método actual de análisis quiral utilizado en la industria farmacéutica, los alcoholes que no poseen cromóforos también pueden analizarse directamente con los complejos de galio.
El profesor Kim dijo que este método podría ser una técnica de análisis quiral complementaria a nivel de la industria en un futuro próximo. Agregó que dado que el complejo de galio desarrollado puede determinar el exceso enantiomérico en minutos, se puede utilizar además para controlar la síntesis asimétrica. Esta característica beneficiará a un gran número de investigadores de la comunidad de la química orgánica, así como la industria farmacéutica.