Algunas de las moléculas más biológicamente activas, incluidas las drogas sintéticas, contener una central, estructura química que contiene nitrógeno llamada isoquinuclidina. Este núcleo tiene una forma tridimensional, lo que significa que tiene el potencial de interactuar más favorablemente con enzimas y proteínas que el plano. moléculas bidimensionales. Desafortunadamente, los métodos para producir isoquinuclidinas y las deshidroisoquinuclidinas relacionadas adolecen de una serie de inconvenientes que dificultan a los científicos el descubrimiento de nuevos compuestos medicinales. Un equipo de investigadores dirigido por el profesor Frank Glorius de la Universidad de Münster (Alemania) ha publicado un nuevo método para permitir esta reacción. El estudio fue publicado en la revista Chem .

Antecedentes y método:

Varios métodos para la preparación de estructuras centrales tridimensionales implican la adición de otra molécula a través de una estructura plana. Los enlaces internos de ambas moléculas se reorganizan para crear nuevos enlaces entre ellas en una transformación llamada cicloadición. En el caso de las isoquinuclidinas, Existe una barrera de alta energía para esta reacción química ya que la molécula de partida plana, una llamada piridina, es muy estable. Esto significa que el simple calentamiento de la reacción no es suficiente para permitir que ocurra.

En el método recientemente desarrollado, un "fotocatalizador" especial es capaz de transferir energía luminosa de los LED azules para excitar un material de partida que contiene un doble enlace carbono-carbono a un estado de alta energía. La molécula excitada es entonces capaz de añadirse a una piridina cercana para dar una deshidroisoquinuclidina. Los científicos revelaron 44 ejemplos de estos compuestos, que luego podrían transformarse en isoquinuclidinas y otras estructuras útiles.

Un aspecto destacado de la investigación es la reciclabilidad del fotocatalizador, que se puede utilizar más de diez veces sin que disminuya su actividad. Los científicos también llevaron a cabo experimentos para comprender los detalles mecanicistas de cómo funciona la reacción, apoyado por cálculos computacionales.

"Esperamos que el trabajo inspire a otros químicos a explorar el área de la llamada 'catálisis de transferencia de energía' y que el acceso más fácil a estas valiosas moléculas acelerará el desarrollo de nuevas moléculas de fármacos," "dice el Dr. Jiajia Ma, primer autor del estudio.