Los extractos de ajo fresco contienen una variedad de compuestos orgánicos de azufre saludables, entre los cuales el ajoeno forma un ingrediente principal extraíble en aceite. Ahora, Los químicos del Reino Unido han sintetizado ajoeno a partir de componentes fácilmente disponibles por primera vez. Los resultados, que se publican en la revista Angewandte Chemie , muestran que el ajoeno es accesible a gran escala con muy pocos pasos sintéticos. La síntesis química de compuestos biológicamente activos es importante para su posterior evaluación en la investigación médica.

Si el ajo se corta o se mastica, las enzimas presentes en el tejido dañado comienzan a degradar su principal metabolito organosulfurado, alliin. El primer producto de degradación es la alicina, lo que da a las preparaciones de ajo fresco su característico olor acre. Sin embargo, esta molécula se descompone aún más en varios, compuestos principalmente solubles en aceite, todos caracterizados químicamente como organosulfuros o disulfuros. Un producto de descomposición más estable y componente principal en los extractos de aceite es el ajoeno. Este compuesto tiene efectos de promoción de la salud similares a los de la alicina y exhibe actividad anticancerígena.

Aunque el ajoeno se puede aislar de los extractos de ajo, la síntesis química tendría muchas ventajas. El ajoeno sintetizado permitiría la introducción de modificaciones químicas, una disposición clave en la investigación de medicamentos. Por lo tanto, Thomas Wirth y su grupo en la Universidad de Cardiff, en colaboración con la empresa galesa Neem Biotech en el Reino Unido, han desarrollado ahora un enfoque totalmente sintético basado en métodos simples, componentes fácilmente disponibles. La secuencia comienza con un dibromuro simple y termina con la oxidación de un compuesto de organoselenio. Eliminación oxidativa del compuesto de selenio, los científicos notaron, conduce a la formación del doble enlace carbono-carbono terminal característico de la molécula de ajoeno. Al mismo tiempo, su resto sulfuro se oxida a un sulfóxido, otra función química característica del ajoeno.

El mayor desafío en la síntesis de ajoeno fue minimizar las diversas reacciones secundarias típicas de los compuestos orgánicos de azufre, Wirth y su equipo informaron. Tales reacciones secundarias disminuyeron profundamente el rendimiento en el enfoque biomimético del ajoeno, que comenzó con alicina. Pero los bajos rendimientos también resultaron ser un problema en la síntesis total. Por lo tanto, los científicos exploraron varias modificaciones en los pasos de reacción, pero la mejora más profunda, inesperadamente, provino de escalar la síntesis. En la escala de 200 gramos, la oxidación final produjo el 56 por ciento del producto, los autores informaron, que era el doble que cuando se trabajaba en la escala de miligramos.

El producto fue biológicamente activo. Probar su actividad contra bacterias en un bioensayo, Wirth y su grupo encontraron que el ajoeno sintético funciona de manera similar o incluso mejor que el ajoeno natural extraído del ajo. Inhibió la comunicación biológica llamada detección de quórum en bacterias Gram-negativas, que puede conducir a la formación de biopelículas. Inhibir esto podría ser un uso prometedor de ajoeno, sugirieron los autores. Y como la síntesis total ahora ha hecho que este compuesto sea más accesible, su carrera en química médica puede estar lista para despegar.